potassium 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-5-indoliumsulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-5-indoliumsulfonate
• 英文别名: 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate, potassium salt；1-Carboxypentyl-2,3,3-trimethylindolenium-5-sulfate, potassium salt；potassium;1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S*K
• 分子量: 392.538
• InChiKey: DGVWHWGURVQFHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-5-indoliumsulfonate 、 N,N'-二苯甲脒 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-2-[(E)-2-(phenylamino)ethenyl]-3H-indolium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent compounds

  摘要：

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。

  公开号：

  US08552027B2
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 potassium 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-5-indoliumsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent compounds

  摘要：

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。

  公开号：

  US08552027B2

文献信息

• Enhanced aqueous solubility of long wavelength voltage-sensitive dyes by covalent attachment of polyethylene glycol
  作者：Michael J. Patrick、Lauren A. Ernst、Alan S. Waggoner、Dung Thai、Dean Tai、Guy Salama

  DOI：10.1039/b711438a

  日期：——

  Long wavelength voltage-sensitive dyes (VSDs) called Pittsburgh (PGH) dyes were recently synthesized by coupling various heterocyclic groups to a styryl-thiophene intermediate forming extended, partially rigid chromophores. Unlike most styryl VSDs, dyes with a sulfonic acid anchor directly attached to the chromophore showed no solvatochromic absorption shifts. The limited water solubility of many long wavelength VSDs requires the use of surfactants to transport the dye through physiological saline solutions and effectively label biological membranes. Here, we tested the chemical substitution of the sulfonic acid moiety with polyethyleneglycol (PEG) chains, ranging from MW 750 to 5000, to overcome the poor solubility of VSDs while retaining their properties as VSDs. The chemical synthesis of PGH dyes and their PEG derivatives are described. The PEG derivatives were soluble in aqueous solutions (>1 mM) and still reported membrane potential changes. In frog and mouse hearts, the voltage sensitivity (ΔF/F per action potential) and spectral properties of PEG dyes were the same as the sulfonated analogues. Thus, the solubility of VSDs can be considerably improved with small polyethyleneglycol chains and can provide an effective approach to improve staining of excitable tissues and optical recordings of membrane potential.

  长波长电压敏感染料（VSDs），称为匹兹堡（PGH）染料，最近通过将各种杂环基团与苯乙烯硫苯中间体耦合形成扩展的、部分刚性的发色团而合成。与大多数苯乙烯类VSDs不同，具有直接连接到发色团的磺酸酸锚的染料没有显示出溶剂化变色吸收位移。许多长波长VSDs的有限水溶性需要使用表面活性剂以通过生理盐水溶液运输染料并有效地标记生物膜。在此，我们测试了将磺酸基团与聚乙二醇（PEG）链进行化学替代，分子量从750到5000不等，以克服VSDs的差溶解性，同时保留它们的VSD特性。描述了PGH染料及其PEG衍生物的化学合成。PEG衍生物在水溶液中可溶（>1 mM）并且仍然能够报告膜电位变化。在青蛙和小鼠心脏中，PEG染料的电压敏感性（每个动作电位的ΔF/F）及其光谱特性与磺化类似物相同。因此，可以通过小的聚乙二醇链显著改善VSDs的溶解性，并提供一种有效的方法来改善易兴奋组织的染色和膜电位的光学记录。
• [EN] A THERANOSTIC PROBE AND ITS USE FOR TARGETING AND/OR LABELING THE EGFR KINASE AND/OR THE CELLS EXPRESSING EGFR OR ITS FAMILY MEMBERS<br/>[FR] SONDE THÉRANOSTIQUE ET SON UTILISATION POUR CIBLER ET/OU ÉTIQUETER EGFR KINASE ET/OU LES CELLULES EXPRIMANT EGFR OU LES MEMBRES DE SA FAMILLE
  申请人：UNIV TIANJIN

  公开号：WO2020169085A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present application is directed to a theranostic probe and its use for targeting and/or labeling the EGFR kinase and/or the cells expressing EGFR or its family members.

  本申请涉及一种治疗诊断探针及其用于靶向和/或标记EGFR激酶和/或表达EGFR或其家族成员的细胞的用途。
• Design Strategy for a Near-Infrared Fluorescence Probe for Matrix Metalloproteinase Utilizing Highly Cell Permeable Boron Dipyrromethene
  作者：Takuya Myochin、Kenjiro Hanaoka、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja303931b

  日期：2012.8.22

  substrate peptide. We applied these probes for detection of the MMP activity of cultured HT-1080 cells, which express MMP2 and MT1-MMP, by fluorescence microscopy. Among them, the probe incorporating BODIPY650/665, BODIPY-MMP, clearly visualized the MMP activity as an increment of fluorescence inside the cells. We then applied this probe to a mouse xenograft tumor model prepared with HT-1080 cells. Following

  由于与其他波长区域相比，近红外 (NIR) 荧光探针在 NIR 区域中自发荧光低且组织透明度高，因此特别适用于简单且无创的体内成像。然而，现有的用于基质金属蛋白酶 (MMP) 的 NIR 荧光探针是肿瘤、动脉粥样硬化和炎症标志物，具有各种缺点，尤其是在敏感性方面。在这里，我们报告了一种新的设计策略，以获得一种 NIR 荧光探针，该探针通过自由扩散迅速内化，并在被细胞外 MMP 激活后在细胞内很好地保留。我们设计并合成了四种候选探针，每个都由细胞可渗透或不可渗透的 NIR 荧光染料组成，作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 供体，通过 MMP 底物肽连接到作为 FRET 受体的 NIR 暗猝灭剂 BHQ-3。我们应用这些探针通过荧光显微镜检测培养的 HT-1080 细胞的 MMP 活性，这些细胞表达 MMP2 和 MT1-MMP。其中，结合 BODIPY650/665、BODIPY-MMP
• Investigating fluorescent dyes in fluorescence-assisted screenings
  作者：Joo-Eun Jee、Jaehong Lim、Hoon Hyun、Jessica Oon、Yong Siang Ong、Cedrik Massif、Young-Tae Chang、Hak Soo Choi、Su Seong Lee

  DOI：10.1039/c4cc07008a

  日期：——

  Screening of bead-based peptide libraries against fluorescent dye-labeled target proteins was found to be significantly influenced by the dye characteristics. Commercially available red fluorescent dyes with net negative charges adversely showed strong interactions with library beads. The introduction of zwitterionic dyes significantly reduced the unwanted interactions, which sheds light upon using the right fluorescent probe for acquisition of reliable results in various fluorescence-assisted applications.

  研究发现，珠状肽库对荧光染料标记的目标蛋白的筛选受染料特性的显著影响。市售的净电荷为负的红色荧光染料与肽库珠子的相互作用很强。两性离子染料的引入显著减少了这种不必要的相互作用，这为在各种荧光辅助应用中使用正确的荧光探针以获得可靠的结果提供了启示。
• Luminescent compounds
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US08552027B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkage are selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye, or a styryl dye.

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。