N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-amine；N-cyclohexyl-N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)amine
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: ITAFYXQWMNSVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到N-吡啶-2-基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性废咖啡渣，可作为酒精的好氧氧化和串联氧化性Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的高效绿色催化剂

  摘要：

  摘要 在这项工作中，合成了绿色，廉价且丰富的磁性废咖啡粉，并通过多种技术进行了表征，包括X射线衍射图，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散光谱，电感耦合等离子体发射光谱，傅立叶变换红外光谱。磁性废咖啡渣已成功地用作伯，仲苄醇的需氧氧化和串联氧化Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的催化剂。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02102-x

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• Green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using calix[6]arene-SO3H surfactant in water
  作者：Mahshid Esmaielzade Rostami、Banafsheh Gorji、Reza Zadmard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.075

  日期：2018.6

  In this research, green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of calix[n]arenes-SO3H as a Brønsted acid catalyst and surfactant is described. Using of calix[n]arenes in water provided a hydrophobic cavity that successfully carried out the synthesis reactions at short times with high yields. This catalyst system is recoverable with a simple extraction using an organic solvent and reusable

  在这项研究中，描述了在杯[ n ]芳烃-SO 3 H作为布朗斯台德酸催化剂和表面活性剂的存在下绿色合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在水中使用杯芳烃[ n ]芳烃提供了疏水腔，该腔在短时间内成功地以高收率成功地进行了合成反应。该催化剂体系可通过使用有机溶剂的简单萃取而回收，并且可重复使用至少5个循环而不会损失其活性。
• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• Visible-light-activated C–C and C–N bond formation in the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Km Neha Shivhare、Manish K. Jaiswal、Anushree Srivastava、Saurabh K. Tiwari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj03339k

  日期：——

  Synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction using a universally available energy source under catalyst and solvent-free conditions.

  通过Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，在无催化剂和溶剂的条件下，利用普遍可获得的能源合成3-氨基咪唑融合杂环化合物。
• A facile protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Shinde Vidyacharan、Anand H. Shinde、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c3gc42130a

  日期：——

  A one-pot catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles by a three-component reaction of a 2-aminoheterocycle, aldehyde, and isocyanide is presented. This efficient and green protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields and operational simplicity.

  本文介绍了一种一锅合成3-氨基咪唑融合杂环的催化剂、溶剂、后处理和柱层析免费合成方法，该方法通过2-氨基杂环、醛和异氰酸酯的三组分反应实现。这一高效且绿色的方案具有环境友好、高产率和操作简单的优点。