N-(2'-thiazoline)hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2'-thiazoline)hexanamide
• 英文别名: N-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)hexanamide
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 200.305
• InChiKey: NANQZUHJMBGMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉盐酸盐 、 己酸 在 potassium carbonate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N-(2'-thiazoline)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过设计偶氮啉衍生物来抑制N-己酰基高丝氨酸内酯受体CviR，以群体感应为目标：合成以及生物学和理论评估

  摘要：

  为了抵消细菌的抗性，我们调查了由N-己酰基高丝氨酸内酯与偶氮啉核心的非经典生物等位基因介导的群体感应的中断。为此目的，合成了一组选择的2-取代的偶氮啉，为合成2-氨基咪唑啉的新方案奠定了基础。合成的化合物被评估为紫色杆菌中紫胶素产生的抑制剂。使用CviR进行了生物等排体-蛋白质相互作用的理论研究。结果表明，某些偶氮碱会降低紫胶素的产生，表明抗群体感应革兰氏阴性细菌的概况。对接和分子动力学模拟以及结合自由能的计算揭示了确切的结合和抑制特性。这些理论结果表明了与偶氮系列的体外活性的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.046

文献信息

• Targeting quorum sensing by designing azoline derivatives to inhibit the N-hexanoyl homoserine lactone-receptor CviR: Synthesis as well as biological and theoretical evaluations
  作者：Alejandro Bucio-Cano、Alicia Reyes-Arellano、José Correa-Basurto、Martiniano Bello、Jenifer Torres-Jaramillo、Héctor Salgado-Zamora、Everardo Curiel-Quesada、Javier Peralta-Cruz、Alcives Avila-Sorrosa

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.046

  日期：2015.12

  resistance, we investigated the interruption of quorum sensing mediated by non-classical bioisosteres of the N-hexanoyl homoserine lactone with an azoline core. For this purpose, a set of selected 2-substituted azolines was synthesized, establishing the basis for a new protocol to synthesize 2-amino imidazolines. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of violacein production in Chromobacterium

  为了抵消细菌的抗性，我们调查了由N-己酰基高丝氨酸内酯与偶氮啉核心的非经典生物等位基因介导的群体感应的中断。为此目的，合成了一组选择的2-取代的偶氮啉，为合成2-氨基咪唑啉的新方案奠定了基础。合成的化合物被评估为紫色杆菌中紫胶素产生的抑制剂。使用CviR进行了生物等排体-蛋白质相互作用的理论研究。结果表明，某些偶氮碱会降低紫胶素的产生，表明抗群体感应革兰氏阴性细菌的概况。对接和分子动力学模拟以及结合自由能的计算揭示了确切的结合和抑制特性。这些理论结果表明了与偶氮系列的体外活性的关系。