N⁶-(N-cyclohexylcarbamyl)-9-phenyladenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N⁶-(N-cyclohexylcarbamyl)-9-phenyladenine
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-(9-phenylpurin-6-yl)urea；1-cyclohexyl-3-(9-phenylpurin-6-yl)urea
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O
• 分子量: 336.396
• InChiKey: LWHSZYJGYGILIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-二boc 腺嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 N⁶-(N-cyclohexylcarbamyl)-9-phenyladenine
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot conversion of Boc-protected adenines to N6-ureas

  摘要：

  Treatment of Boc-protected N-9-aryladenines with 1 degrees alkylamines (1.1 equiv) and DMAP (1.1 equiv) in DMF at 80 degrees C in the presence of activated 5 angstrom molecular sieves gave the corresponding N-6-urea derivatives in excellent yields (66-96%). Select derivatives were screened for antiproliferative activity against a panel consisting of L1210, CEM, and HeLa cells. The most potent analogue exhibited selective activity against HeLa cells (IC50 = 11 +/- 1 mu M). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.021