1-phenylnonan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylnonan-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QOGFXHKOAXHTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Phenoxyhexyl)benzotriazole 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 1-phenylnonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  官能化二烷基酮和烷酰基硅烷的便捷合成：1-（Benzotriazol-1-yl）-1-phenoxyalkanes作为烷酰基阴离子当量。

  摘要：

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。

  DOI：

  10.1021/jo960830o

文献信息

• Facile synthesis of ketones from 1,1-disilylethenes via oxidation of gem-disilylalkanes
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1039/b109656g

  日期：2002.1.18

  The oxidation of gem-disilylalkanes, which can be derived from 1,1-disilylethene, alkyllithiums and alkyl halides, affords the corresponding ketones.

  可以衍生自1，1-二甲硅烷基乙烯，烷基锂和卤代烷的宝石-二甲硅烷基烷烃的氧化得到相应的酮。
• Reaction of Unstabilized Iodonium Ylides with Organoboranes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshimi Tuchimoto、Nobuyuki Higashiura

  DOI：10.1021/ol0495669

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Exposure of monocarbonyl iodonium ylides, generated by the ester exchange of (Z)-(2-acetoxyvinyl)-lambda(3)-iodanes with EtOLi, to organoboranes results in a 1,2-shift of a carbon ligand from boron to the ylide carbons, which probably generates hitherto uncharacterized alpha-boryl ketones.

  [反应：请参阅文本]通过（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）-λ（3）-碘酮与EtOLi的酯交换产生的单羰基碘鎓烷基化物暴露于有机硼烷会导致碳的1,2-转移从硼到内含碳的配体，可能会产生迄今未表征的α-硼基酮。
• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。
• Iron-catalyzed deconstructive alkylation through chlorine radical induced C–C single bond cleavage under visible light
  作者：Qiang Wu、Wei Liu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1039/d2cc03896j

  日期：——

  Selective C–C single bond cleavage of simple compounds is a highly challenging and desired process. Herein, a chlorine radical-induced deconstructive C–C bond alkylation with alcohols and alkenes catalyzed by iron salts was reported for the first time. Readily available alcohols and various electron-deficient alkenes were tolerated. Late-stage and large-scale reactions proceed smoothly. This catalyst

  简单化合物的选择性 C-C 单键断裂是一个极具挑战性和理想的过程。在此，首次报道了氯自由基诱导的由铁盐催化的醇和烯烃的解构C-C键烷基化反应。容易获得的醇和各种缺电子烯烃是可以耐受的。后期和大规模反应顺利进行。该催化剂体系显示出对简单 C-C 键进行多样化解构功能化的潜力。
• 一种绿色高效的脂肪酮的制备方法
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114956925A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种绿色高效的脂肪酮的制备方法，包括以下步骤：将配体、过渡金属催化剂溶于溶剂中超声混匀，加入式(III)所示化合物、式(II)所示化合物、碱、光催化剂，在室温下充入氩气保护，光照反应，获得式(I)所示化合物；本发明提供的绿色高效的脂肪酮的制备方法，原料醛类化合物与卤代物易于获得，刺激性小，反应发生在常温常压下，合成工艺简单，且反应后除产物外生成无机盐，对环境污染小，绿色环保。与条件苛刻的格氏反应相比更加温和绿色，无需使用操作风险较大的格氏试剂，操作简单安全。