(E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid cyclohexylamine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid cyclohexylamine salt
• 英文别名: cyclohexanamine;1-[(E)-2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]cyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₃N*C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 427.582
• InChiKey: GSRNGAJDYCABBE-BNSHTTSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid cyclohexylamine salt 、 (2S,4S)-tert-butyl-4-(diphenylphosphino)-2-(diphenylphosphino)-2-(diphenylphosphinomethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 Chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氩 、 甲醇 、 氮 、 ethyl acetate n-hexane 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.25h， 以to give the title compound as an oil (73 mg, quantitative) (ratio S:R 61:39), Rf =0.3 (ethyl acetate/hexane, 1:1+1% acetic acid)的产率得到(S)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R是5-吲哚基或羧酸保护基，或其胺盐，通过在立体选择性的铑或钌双膦催化剂和质子溶剂的存在下氢化公式为##STR2##的（E）-烯丙基醚制备。

  公开号：

  US05618970A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-(p-toluenesulphonyl)acrylate 、 环戊酸 、 环己胺 在 氯化锌 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid cyclohexylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R为5-吲哚基或羧酸保护基，或其氨盐，可通过在立体选择性的铑或钌双膦催化剂和质子溶剂的存在下，加氢式为##STR2##的(E)-烯丙基醚来制备。

  公开号：

  US05618970A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of a candoxatril intermediate asymmetric hydrogenation
  作者：Stephen Challenger、Andrew Derrick、Clive P. Mason、Terry V. Silk

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02687-2

  日期：1999.3

  A four step synthesis of a chiral glutarate half ester intermediate, required for the preparation of candoxatril, has been developed from t-butyl acrylate. The key steps in this route include a stereoselective synthesis of a trisubstituted alkene and its asymmetric hydrogenation with a Ru-BINAP catalyst. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5618970A
  申请人：——

  公开号：US5618970A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] HYDROGENATION<br/>[FR] HYDROGENATION
  申请人：PFIZER RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, N.V./S.A.

  公开号：WO1995008526A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) Compounds of formula (I) or (Ia) where R is 5-indanyl or a carboxylic acid protecting group, or an amine salt thereof, are prepared by hydrogenating an (E)-allylic ether of formula (II) or (IIa) in the presence of a stereoselective rhodium or ruthenium biphosphine catalyst and a protic solvent.(FR) On prépare des composés de la formule (I) ou (Ia), dans laquelle R est 5-indanyle ou un groupe acide carboxylique protecteur, ou un sel aminé de celui-ci, par hydrogénation d'un éther (E)-allylique de formule (II) ou (IIa), en présence d'un catalyseur stéréosélectif de biphosphine de rhodium ou de ruthénium et d'un solvant protique.