3-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-Fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；(3-fluoro-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₂F₄O₃SSi
• 分子量: 316.349
• InChiKey: QVEWTUBBEWIDSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.68h， 生成 N-(5-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)-5-fluoro-4-(6-fluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]indazol-8-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK4/6 INHIBITORS AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CDK4/6 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂合物、立体异构体或互变异构体，包括化合物(A)或化合物(B)的药物组合物，以及所述化合物和组合物的使用，其中R1、R2、R3a、R3b、R5、R6、X1、X2、Y和n如本文所述。

  公开号：

  WO2019035008A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  选择性生成3-卤代芳烃的Aryne前体：制备及其在合成反应中的应用

  摘要：

  研究了新的3-卤代芳烃前体2a-2h的合成和反应。的邻- （三甲基硅烷基）三氟甲磺酸的芳基的前体2A-2H是通过涉及一个简单的程序来制备ö -trimethylsilylation和三甲基甲硅烷基，随后三氟甲磺酸化的迁移。新的前体的显着特征是通过抑制竞争性的硫-弗里斯重排选择性地生成了3-卤代芳烃，这是使用众所周知的3-卤代芳烃前体的反应问题。通过在几个反应中的直接比较，证实了新的前体2a优于典型的前体1。前体2a–2h的应用 还报道了杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01669

文献信息

• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• A Three-Phase Four-Component Coupling Reaction: Selective Synthesis of <i>o</i>-Chloro Benzoates by KCl, Arynes, CO₂, and Chloroalkanes
  作者：Huanfeng Jiang、Yu Zhang、Wenfang Xiong、Jinghe Cen、Lu Wang、Ruixiang Cheng、Chaorong Qi、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03193

  日期：2019.1.18

  A transition-metal-free three-phase four-component coupling reaction (3P-4CR) involving KCl, arynes, chloroalkanes and CO2 has been reported for the first time, enabling the incorporation of both chloro and CO2 into an aryne simultaneously. The reactions for the synthesis of different types of o-chloro benzoates can be selectively modulated by the chloroalkane utilized. The corresponding products can

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。
• Multicomponent Reaction of Phosphines, Benzynes, and CO₂: Facile Synthesis of Stable Zwitterionic Phosphonium Inner Salts
  作者：Pei Xie、Shoushan Yang、Yuyu Guo、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00745

  日期：2020.7.17

  The first synthesis of benzyne-derived stable zwitterions is reported. Benzynes generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergo a multicomponent reaction with phosphines and CO2 to produce the stable 1,5-zwitterionic species in moderate to excellent isolated yields, which provides a novel method for the preparation of phosphonium inner salts under mild and transition-metal-free conditions

  据报道，苯并炔衍生的稳定两性离子的首次合成。由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸原位生成的苯并zy与膦和CO 2进行多组分反应，以稳定的至极好的分离产率生成稳定的1,5-两性离子物质，这为制备inner内盐提供了一种新方法在无过渡金属的温和条件下。
• Synthesis of Diverse <i>o</i>-Arylthio-Substituted Diaryl Ethers by Direct Oxythiolation of Arynes with Diaryl Sulfoxides Involving Migratory <i>O</i>-Arylation
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02599

  日期：2017.10.20

  A diverse range of o-arylthio-substituted diaryl ethers has been synthesized by direct oxythiolation of arynes with diaryl sulfoxides that involves the formation of the C–O and C–S bonds followed by migratory O-arylation.

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。
• Substitution controlled aryne insertion: synthesis of diarylmethane/chromones
  作者：Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Silver Raju、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d2cc05992d

  日期：——

  Aryne insertion reaction with 2-aroyl malonates/cyanoesters lead to the formation of diarylmethane or chromones depending on the substitution on the aryne ring. The presence of an electronegative atom at the ortho position of arynes generates chromones, whereas other arynes lead to the formation of diarylmethanes, via a cascade double aryne insertion.

  芳炔与 2-芳酰基丙二酸酯/氰酸酯的插入反应导致二芳基甲烷或色酮的形成，具体取决于芳炔环上的取代。在芳烃的邻位存在电负性原子会产生色酮，而其他芳烃通过级联双芳烃插入导致二芳基甲烷的形成。