piperidinium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: piperidinium triflate
• 英文别名: Piperidinium trifluoromethanesulfonate；piperidin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CHF₃O₃S*C₅H₁₁N
• 分子量: 235.227
• InChiKey: MWMPUJOUFNMALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 三氟甲磺酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 piperidinium triflate
  参考文献：
  名称：

  弱极性非质子离子液体作为强离解溶剂：精确测量叶立德前体盐的绝对 pKa 值揭示了典型的“离子液体效应”

  摘要：

  在四种非质子离子液体 (AIL) 中高精度测量具有不同抗衡阴离子的选定盐的绝对 pKa，从而能够详细检查 IL 对盐的溶剂化作用。有趣的是，本研究的叶立德前体盐、质子胺和酚盐的抗衡阴离子，虽然在大小和电子分散方面存在显着差异，但发现对底物的相应 pKa 没有影响。这表明在低介电常数 (ε: 10-15) 的弱极性 AIL 中盐酸解离时产生的离子种类不是离子对的，或者换句话说，表现得像“自由离子”，好像在强烈离解高极性分子溶剂（例如，DMSO）。这表明人们普遍认为的离子配对现象，这是一个备受争议的问题，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02607
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 piperidinium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (S)-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸活化的喹啉的不对称氢化

  摘要：

  开发了铱/二膦配合物催化量的布朗斯台德酸作为活化剂催化的喹啉和喹喔啉的对映选择性加氢反应。在哌啶·TfOH作为活化剂的存在下，获得了全部转化率和高达92％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.004

文献信息

• Weakly Polar Aprotic Ionic Liquids Acting as Strong Dissociating Solvent: A Typical “Ionic Liquid Effect” Revealed by Accurate Measurement of Absolute p<i>K</i>_a of Ylide Precursor Salts
  作者：Chong Mao、Zedong Wang、Zhen Wang、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jacs.6b02607

  日期：2016.5.4

  generated upon acidic dissociation of the salts in weakly polar AILs of low dielectric constant (ε: 10-15) are not ion-paired, or in other words, behave like "free ions" as if in strongly dissociating molecular solvents of high polarity (e.g., DMSO). This suggests that the widely assumed ion-pairing phenomenon, an issue of much debate, is not important in the AILs under our experimental conditions, presenting

  在四种非质子离子液体 (AIL) 中高精度测量具有不同抗衡阴离子的选定盐的绝对 pKa，从而能够详细检查 IL 对盐的溶剂化作用。有趣的是，本研究的叶立德前体盐、质子胺和酚盐的抗衡阴离子，虽然在大小和电子分散方面存在显着差异，但发现对底物的相应 pKa 没有影响。这表明在低介电常数 (ε: 10-15) 的弱极性 AIL 中盐酸解离时产生的离子种类不是离子对的，或者换句话说，表现得像“自由离子”，好像在强烈离解高极性分子溶剂（例如，DMSO）。这表明人们普遍认为的离子配对现象，这是一个备受争议的问题，
• Aromatic hydrocarbons separation from aromatic/non-aromatic mixtures
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0562815A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  Organic non-quaternary clathrate salts having less than 16 carbon atoms in the cation are used in separating hydrocarbon mixtures, especially feed streams, into an aromatics-rich fraction and an aromatics-lean fraction. Preferred salts are collidinium trifluoroacetate and triethylammonium dihydroxybenzoate.

  阳离子中碳原子数少于 16 个的有机非季铵盐可用于将碳氢化合物混合物（尤其是原料流）分离成富含芳烃的馏分和不含芳烃的馏分。首选的盐类是三氟乙酸阿利丁铵和二羟基苯甲酸三乙胺。
• Triflamides and Triflates of Six-membered Heterocyclic Amines
  作者：B. A. Shainyan、L. L. Tolstikov、A. R. Zhinkin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010190.79187.b9

  日期：2003.8

  Reactions of secondary cyclic amines (piperidine, morpholine, thiomorpholine, 1lambda(6), 4-thiazinane-1,1-dione) with trifluoromethanesulfonic anhydride or with N-phenyltriflimide both in the presence and in the absence of a base (Et3N) result in formation of corresponding triflamides and triflates of the initial amines. The triflates and triflamides can be distinguished by their F-19 and N-15 NMR spectra and the presence in the IR spectra of salts of absorption bands in the region 3270-3000 cm(-1) lacking in the spectra of triflamides.
• US5220106A
  申请人：——

  公开号：US5220106A

  公开（公告）日：1993-06-15
• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium triflate (TMPT): a highly selective and self-separated catalyst for esterification
  作者：Lan Gao、Taoping Liu、Xiaochun Tao、Yongmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.061

  日期：2016.11

  An eco-friendly and readily accessible 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate was found as highly-selective and self-separated catalyst for esterification under solvent-free condition. The X-ray crystallography revealed that it formed a ‘hydrophobic wall’ which could effectively eliminate the generated water from the reactive sites. Moreover, it could precipitate from the reaction system with excellent

  发现一种环保且易于获得的三氟甲磺酸2,2,6,6-四甲基哌啶鎓是在无溶剂条件下酯化的高选择性和自分离催化剂。X射线晶体学显示它形成了一个“疏水壁”，可以有效地消除反应位点产生的水。而且，它可以以优异的回收率（> 99％）从反应体系中沉淀出来，可以重复使用十次而活性没有任何显着损失。