1-methyldibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyldibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-Methyl-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate；3-methyl-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₀I
• 分子量: 442.197
• InChiKey: VPQVBMBOSXNXHX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyldibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式(2)所示的咔唑类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应得到各类咔唑类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的咔唑类化合物可以进一步应用于非甾体消炎药物卡洛芬的合成。

  公开号：

  CN107935913B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-联苯-2-胺 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-methyldibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联苯碘鎓类似物对结核分枝杆菌，疟疾寄生虫和细菌病原体具有广泛的活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.010

文献信息

• Broad activity of diphenyleneiodonium analogues against Mycobacterium tuberculosis, malaria parasites and bacterial pathogens
  作者：Nghi Nguyen、Danny W. Wilson、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Elena K. Schneider、Jian Li、Tony Velkov、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.010

  日期：2018.3

  evaluated primarily for in vitro efficacy against Gram-positive and Gram-negative bacteria, commonly responsible for nosocomial and community acquired infections. In addition, we also assessed the activity of these compounds against Mycobacterium tuberculosis (Tuberculosis) and Plasmodium spp. (Malaria). This led to the discovery of highly potent compounds active against bacterial pathogens and malaria parasites

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。
• Conversion of 2-Iodobiaryls into 2,2′-Diiodobiaryls via Oxidation-Iodination Sequences: A Versatile Route to Ladder-Type Heterofluorenes
  作者：Bin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201503134

  日期：2015.7.20

  heterofluorenes and other extended π‐conjugated systems, their preparation still remains nontrivial when structural diversity of the biaryl backbone is required. Herein, we report a convenient method for the preparation of various 2,2′‐diiodobiaryls from 2‐iodobiaryls via cyclic diaryliodonium intermediates. An iodinative ring‐opening of the diaryliodonium salts, mediated by a copper/diamine catalyst

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。
• Synthesis of Tellurium-Containing π-Extended Aromatics with Room-Temperature Phosphorescence
  作者：Mengjing Jiang、Jimin Guo、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03106

  日期：2019.10.18

  A synthesis of tellurium-embedded π-extended aromatics from tellurium powder and readily available cyclic diaryliodonium salts has been developed. The versatility of this method has been demonstrated by the synthesis of various functionalized dibenzotellurophenes (DBTe's), a ladder-type π-system, and a heterosumanene. These compounds demonstrated good air/moisture stability and high thermal stability

  已经开发了由碲粉和容易获得的环状二芳基碘鎓盐合成嵌入碲的π-延伸的芳族化合物。该方法的多功能性已通过合成各种功能化的二苯并二氮杂吩（DBTe's），梯型π-系统和异丁二烯烯来证明。这些化合物表现出良好的空气/水分稳定性和高热稳定性。值得注意的是，许多DBTe在固态下均表现出令人感兴趣的可调室温磷光（RTP）。
• 咔唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107935913B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种如式(2)所示的咔唑类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应得到各类咔唑类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的咔唑类化合物可以进一步应用于非甾体消炎药物卡洛芬的合成。
• Transition-Metal-Free Diarylannulated Sulfide and Selenide Construction via Radical/Anion-Mediated Sulfur–Iodine and Selenium–Iodine Exchange
  作者：Ming Wang、Qiaoling Fan、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03078

  日期：2016.11.4

  selenide construction through S–I and Se–I exchange without transition metal assistance. Elemental sulfur and selenium served as the chalcogen source. Diarylannulated sulfides were systematically achieved from a five- to eight-membered ring. A trisulfur radical anion was demonstrated as the initiator for this radical process via electron paramagnetic resonance (EPR) study. OFET molecules [1]benzothieno[3

  在没有过渡金属协助的情况下，通过S–I和Se–I交换，可以轻松，直接地建立二芳基环化硫化物和硒化物的制备方法。元素硫和硒用作硫族元素来源。从五元至八元环系统地制得二芳基环化的硫化物。通过电子顺磁共振（EPR）研究，三硫自由基阴离子被证明是该自由基过程的引发剂。高效地建立了OFET分子[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT）和[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并硒吩（BTBS）。