ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamoyl}hydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamoyl}hydrazinecarboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl-sulfonyl)semicarbazide；ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: JHHHLXJFRGXJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamoyl}hydrazinecarboxylate 在 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 氨基甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamoyl}hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylsemicarbazide derivatives and preservative composition for

  摘要：

  通式（I）的磺酰基脲衍生物可作为保鲜剂，用于保持鲜花的新鲜度，可以延长切花的花瓣的插花寿命，使人们可以欣赏花的美丽。其中，R1代表（C3-C4）烷基，取代或未取代的苯基，吡啶基，硫代苯基或其他基团，R2和R3各自独立地表示氢原子，低碳基，烷氧基，烷氧基烷基，公式-C（X）-X-R4的基团，其中X表示氧原子或硫原子，R4表示烷基，或其他基团，或R2和R3可以形成具有4至5个碳原子的杂环环或公式-N = CR5（R6）的基团，作为与R2和R3连接的-N原子一起考虑。

  公开号：

  US05723407A1

文献信息

• SULFONYLSEMICARBAZIDE DERIVATIVE AND COMPOSITION FOR KEEPING CUT FLOWER FRESHNESS
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0714889A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  A sulfonylsemicarbazide derivative represented by general formula (I) and a chemical for keeping cut flower freshness containing the same as the active ingredient, wherein R¹ represents C₃-C₄ alkyl, optionally substituted phenyl pyridyl or thienyl, etc.; and R² and R³ represent each hydrogen, lower alkyl, alkoxyalyl, alkoxyalkyl, -C(X)-X-R⁴ (wherein X represents oxygen or sulfur; and R⁴ represents alkyl), etc., or R² and R³ together with the nitrogen atom to which they are bonded may form a C₄-C₅ heterocycle or -N=CR⁵(R⁶).

  R²和 R³ 分别代表氢、低级烷基、烷氧基烷基、烷氧基烷基、-C(X)-X-R⁴（其中 X 代表氧或硫；R⁴ 代表烷基）等、或 R² 和 R³ 与它们所结合的氮原子可形成 C₄-C₅ 杂环或 -N=CR⁵(R⁶)。
• US5723407A
  申请人：——

  公开号：US5723407A

  公开（公告）日：1998-03-03
• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。
• Sulfonylsemicarbazide derivatives and preservative composition for
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05723407A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  A sulfonylsemicarbazide derivative of the general formula (I) is effective as a preservative agent for preserving the freshness of a flower, which can prolong the vase life of the flower petals of cut flowers where the flowers can be enjoyed. ##STR1## wherein R.sup.1 represents a (C.sub.3 -C.sub.4)-alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a pyridyl group, a thio-phenyl group or others, R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkoxalyl group, an alkoxyalkyl group, a group of the formula --C(X)--X--R.sup.4 where X means an oxygen atom or a sulfur atom and R.sup.4 means an alkyl group, or other, or R.sup.2 and R.sup.3 may form a heterocyclic ring having 4 to 5 carbon atoms or a group of the formula --N.dbd.CR.sup.5 (R.sup.6), as taken with the --N atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are attached.

  通式（I）的磺酰基脲衍生物可作为保鲜剂，用于保持鲜花的新鲜度，可以延长切花的花瓣的插花寿命，使人们可以欣赏花的美丽。其中，R1代表（C3-C4）烷基，取代或未取代的苯基，吡啶基，硫代苯基或其他基团，R2和R3各自独立地表示氢原子，低碳基，烷氧基，烷氧基烷基，公式-C（X）-X-R4的基团，其中X表示氧原子或硫原子，R4表示烷基，或其他基团，或R2和R3可以形成具有4至5个碳原子的杂环环或公式-N = CR5（R6）的基团，作为与R2和R3连接的-N原子一起考虑。