ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: WUGZYJIQBUBFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of novel 3-benzyl-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamides as bifunctional antidiabetic agents stimulating both insulin secretion and glucose uptake

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113325
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of novel 3-benzyl-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamides as bifunctional antidiabetic agents stimulating both insulin secretion and glucose uptake

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113325

文献信息

• One-pot synthesis of polyfunctional pyrazoles: an easy access to α-diazoketones from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、Hui-Ying Sun、Mei Wang、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.044

  日期：2014.12

  A new and efficient method for the generation of alpha-diazoketones has been developed from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine at room temperature. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions were used to constructing polyfunctional pyrazole derivatives by the reaction of generated alpha-diazoketones in situ with electron-deficient alkenes, quinones and coumarins in one pot. The one-dimensional molecular packing of 1H-benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives along the c direction demonstrated a helical chain formation via N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.