1-(4-methoxyphenyl)-2-tosylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-tosylethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-tosylethanol；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanol；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: HHXYXZKSTKKKBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-tosylethan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4,4'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  钯介导的1,1,2-三芳基乙烷的合成。在合成CDP-840中的应用

  摘要：

  从β-酮砜2开始，开发了一种针对1,1,2-三芳基乙烷1的三步方案。进行以下过程的简便过程：（1）用NaBH 4还原2，（2）BF 3 ·OEt 2介导的β-羟基砜3的Friedel-Crafts反应，和（3）钯催化的脱磺酰基交联在t- BuOK存在下，在温和的DMF条件下，将相应的5与芳基碘化物4偶合，得到可接受的收率。已经研究了CDP-840（1v）的简便合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的1,1,2-三芳基乙烷的合成。在合成CDP-840中的应用

  摘要：

  从β-酮砜2开始，开发了一种针对1,1,2-三芳基乙烷1的三步方案。进行以下过程的简便过程：（1）用NaBH 4还原2，（2）BF 3 ·OEt 2介导的β-羟基砜3的Friedel-Crafts反应，和（3）钯催化的脱磺酰基交联在t- BuOK存在下，在温和的DMF条件下，将相应的5与芳基碘化物4偶合，得到可接受的收率。已经研究了CDP-840（1v）的简便合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.030

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• Aerobic Oxysulfonylation of Olefins Using N-Sulfonylaminophthalimides as Sulfonyl Radical Precursors
  作者：Zhenxing Yan、Jie Ye、Heng Wang、Tao Chen、Ze-Feng Xu、Mingming Yu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02303

  日期：2024.8.9

  Readily accessible N-sulfonylaminophthalimides were developed to be efficient sulfonyl radical precursors upon being treated with a base/oxidant under mild conditions. The method was applied to the oxysulfonylation of olefins, providing β-ketosulfones and isobenzofurans stereoselectively. On the basis of control experiments, density functional theory calculations, and the literature, a plausible radical

  在温和条件下用碱/氧化剂处理后，容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化，立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上，提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会，这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。
• 一种温和条件下氧引发烯烃双功能化合成β-羟基砜衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN115403494A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种无金属催化剂、以空气中的氧气作为氧化剂、高效、环保、温和的方法合成β‑羟基砜衍生物的方法。该方法使用芳基烯烃作为基本骨架，以亚磺酸钠盐作为磺酰源，通过氧引发产生磺酰自由基，对烯烃的双键进行自由基加成制备β‑羟基砜衍生物的方法。该方法具有原料廉价易得，反应产率高、一步反应、成本低，反应选择性高，操作简单等优点。克服了现有技术如反应试剂毒性大，需要使用不同类型催化剂、合成方法成本较高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Aerobic Nickel-Catalyzed Hydroxysulfonylation of Alkenes Using Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01176

  日期：2015.8.7

  Nickel-catalyzed hydroxysulfonylation of alkenes was achieved using sodium sulfinates under air atmosphere. The procedure enabled the selective synthesis of fi-hydroxysulfones in good yields and suppressed the formation of,6-ketosulfones. On the contrary, sulfonylation of alkynes with sodium sulfonates afforded only fl-ketosulfones.