ethyl 3-(4-methylbenzoyl)indolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylbenzoyl)indolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: OPWCCTBSPAPSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pyridin-2-yl-5-p-tolyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl 3-(4-methylbenzoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Sonogashira偶联/碘环化过程轻松实现各种3酰化吲哚嗪的方法

  摘要：

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.068

文献信息

• Greener synthesis of indolizine analogues using water as a base and solvent: study for larvicidal activity against<i>Anopheles arabiensis</i>
  作者：Chandrashekharappa Sandeep、Katharigatta N. Venugopala、Raquel M. Gleiser、Abeen Chetram、Basavaraj Padmashali、Rashmi S. Kulkarni、Rashmi Venugopala、Bharti Odhav

  DOI：10.1111/cbdd.12823

  日期：2016.12

  Greener synthesis of a series of novel indolizine analogues have been achieved by the cyclization of aromatic cycloimmoniumylides with electron deficient alkynes in presence of water as the base and solvent at 80 degrees C. Yield of the title compounds was good and reactions performed were eco-friendly. The structures of these newly synthesized compounds have been confirmed by spectroscopic techniques

  通过在水为基础和溶剂存在下于80摄氏度下用缺电子炔烃将芳族环亚铵盐环化，可以实现一系列新型吲哚嗪类似物的绿色合成。标题化合物的收率良好，反应生态友好。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术（例如FTIR，NMR，LC-MS和元素分析）进行了确认。通过标准的WHO杀幼虫试验，以4杯/毫升的Temephos作为标准品，评估了表征的标题化合物对阿拉伯按蚊的杀幼虫活性。标题化合物2e，2f和2g作为有前途的杀幼虫剂出现。本文受版权保护。版权所有。
• Anti-tubercular activity and molecular docking studies of indolizine derivatives targeting mycobacterial InhA enzyme
  作者：Katharigatta N. Venugopala、Sandeep Chandrashekharappa、Pran Kishore Deb、Christophe Tratrat、Melendhran Pillay、Deepak Chopra、Nizar A. Al-Shar’i、Wafa Hourani、Lina A. Dahabiyeh、Pobitra Borah、Rahul D. Nagdeve、Susanta K. Nayak、Basavaraj Padmashali、Mohamed A. Morsy、Bandar E. Aldhubiab、Mahesh Attimarad、Anroop B. Nair、Nagaraja Sreeharsha、Michelyne Haroun、Sheena Shashikanth、Viresh Mohanlall、Raghuprasad Mailavaram

  DOI：10.1080/14756366.2021.1919889

  日期：2021.1.1

  = 16–64 µg/mL). In silico docking study revealed the enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA) and anthranilate phosphoribosyltransferase as potential molecular targets for the indolizines. The X-ray diffraction analysis of the compound 4b was also carried out. Further, a safety study (in silico and in vitro) demonstrated no toxicity for these compounds. Thus, the indolizines warrant further development

  摘要 筛选了一系列 1,2,3-三取代的吲哚嗪（2a-2f、3a-3d和4a-4c）对敏感 H37Rv 和耐多药 (MDR)结核分枝杆菌的体外全细胞抗结核活性(MTB) 菌株。化合物2b–2d、3a–3d和4a–4c对 H37Rv-MTB 菌株具有活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 4 到 32 µg/mL，而吲哚嗪4a–4c具有乙基酯基团苯甲酰基环的 4 位也表现出抗 MDR-MTB 活性（MIC = 16–64 µg/mL）。电脑模拟对接研究表明，烯酰-酰基载体蛋白还原酶（InhA）和邻氨基苯甲酸磷酸核糖转移酶是吲哚嗪的潜在分子靶标。还进行了化合物4b的X射线衍射分析。此外，一项安全性研究（计算机和体外）证明这些化合物没有毒性。因此，indolizine 需要进一步开发，并且可能代表一类新的有前途的 InhA 抑制剂和多靶向药物，以对抗药物敏感和耐药的 MTB 菌株。
• A Novel Microwave-Mediated One-Pot Synthesis of Indolizines via a Three-Component Reaction
  作者：Utpal Bora、Anil Saikia、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1021/ol020238n

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The microwave-mediated three-component reaction of acyl bromide, pyridine, and acetylene is catalyzed by basic alumina to give corresponding indolizines in excellent yields in a one-pot reaction.

  [反应：参见正文]碱性氧化铝催化酰基铝，吡啶和乙炔的微波介导三组分反应，以一锅法反应以优异的收率得到相应的吲哚嗪。
• 一种吡咯并氮桥芳香化合物及其制备方法
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN110606849A

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种吡咯并氮桥芳香化合物及其制备方法。该化合物通过将吡啶类化合物Ⅱ与丙烯酸乙酯或丙烯酸甲酯加入到溶剂中，再加入催化剂和碱，于氧气氛围下进行反应后得到。本发明的制备方法种所涉及到的反应原料、溶剂均为市售产品，价格低廉；反应条件温和(室温即可反应)，收率良好，而且吡咯并氮桥芳香化合物产品的收率为68%‑87%，具备工业化应用前景。
• 10.1016/j.tet.2024.134015
  作者：Li, Yuan-Da、Zhang, Wei-Min、Zhao, Ke-Hua、Zhang, Cong-Hai、Yan, Sheng-Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134015

  日期：——

  A novel synthesis method was developed for developing functionalized indolizines. In this reaction, 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and ,-dimethylenamine ketones were used as substrates. All these processes were enabled by heating a mixture of starting materials in toluene and in the presence of I under air. Cascade reaction resulted in the formation of two bonds and cleavage of one bond in one

  开发了一种用于开发功能化中氮茚的新合成方法。在此反应中，2-(吡啶-2-基)乙酸酯衍生物和，-二亚甲基胺酮用作底物。所有这些过程都是通过在空气中在 I 存在下加热甲苯中的起始材料混合物来实现的。级联反应导致一锅中形成两个键并裂解一个键。因此，通过级联反应产生了许多官能化中氮茚。该方案可用于合成功能化不对称2,4-二芳基吡啶。此外，它适用于一锅反应中中氮茚衍生物的组合和平行合成，而不是繁琐的多步反应。