1-carboxyethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-carboxyethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: 3-(2-carboxyethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；3-(2-carboxyethyl)-1-methyl-imidazolium bromide；1-(1-carboxyethyl)-3-methylimidazolium bromide；1-(2-carboxyethyl)-3-methylimidazolium bromide；1-carboxy ethyl-3-methylimidazolium bromide；1-methyl-3-propionyloxyimidazolium bromide；1-Methyl3-(2-carboxyethyl)imidazolium bromide；3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propanoic acid;bromide
• 化学式: Br*C₇H₁₁N₂O₂
• 分子量: 235.081
• InChiKey: MIQMUIVMIMHWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxyethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(2-carboxyethyl)-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化咪唑鎓盐对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3-溴丙酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-carboxyethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化咪唑鎓盐对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.016

文献信息

• 一种丙烯醛水合制备3-羟基丙醛的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN112062663B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种丙烯醛水合制备3‑羟基丙醛的方法。丙烯醛在N杂环羧酸类离子液体的作用下均相催化制备3‑羟基丙醛，水合反应液经双水相萃取回收离子液体催化剂，循环利用。该方法操作简单，工艺稳定，催化剂具有很高的反应活性和非常好的选择性，有效解决了均相催化剂的分离问题以及水合过程中固体催化剂不稳定、易失活的问题。
• Brønsted Acidic Ionic Liquids Mediated Metallic Salts Catalytic System for the Chemical Fixation of Carbon Dioxide to Form Cyclic Carbonates
  作者：Linfei Xiao、Dongwei Lv、Wei Wu

  DOI：10.1007/s10562-011-0682-3

  日期：2011.12

  The catalysts of COOH- and SO3H-functionalized ionic liquids mediated metallic salts had been developed for the coupling of carbon dioxide and epoxides to form cyclic carbonates under mild reaction conditions without using additional organic solvents. The effects of different ionic liquids, metallic salts, varying the molar ratio of ionic liquid to metallic salt and reaction conditions were examined

  COOH-和SO3H-官能化离子液体介导的金属盐催化剂已被开发用于在温和的反应条件下不使用额外的有机溶剂将二氧化碳和环氧化物偶联形成环状碳酸酯。检查了不同离子液体、金属盐、改变离子液体与金属盐的摩尔比和反应条件的影响。在最佳反应条件下获得了优异的环状碳酸酯收率和高周转频率（TOF）。此外，该催化体系具有较高的稳定性和可重复使用性。图形摘要 Brønsted酸性离子液体介导的金属盐催化剂已被开发用于在温和的反应条件下将二氧化碳和环氧化物偶联形成具有显着催化活性的环状碳酸酯。
• Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions
  作者：Zoia Mincheva、Fabien Bonnette、Olivier Lavastre

  DOI：10.1135/cccc20070417

  日期：——

  Ionic liquid supports (ILS) functionalized with carboxylic, alcoholic or amino groups were synthesized, based on 1-methylimidazolium and pyridinium cations, and bromide, chloride, iodide and tetrafluoroborate anions. These reactive ionic liquids were fully characterized by NMR and HRMS. Ionic liquids based on 1-(6-aminohexyl)-3-methylimidazolium iodide have been used in the conditions of peptide chemistry such as coupling and deprotection reactions. A method for attaching (bromophenyl)silanes to the ionic liquid supports was also developed to introduce traceless linkers. An ionic liquid with attached bromobenzene was reacted with ArB(OH)₂ under the Suzuki cross-coupling conditions and the resulting compound was cleaved by bromodesilylation with Br₂/pyridine to give the substituted products in good yields. The substrate loading of the ILS is high and can be tuned to between 2.5 and 5.0 mmol/g.

  使用1-甲基咪唑和吡啶阳离子以及溴化物、氯化物、碘化物和四氟硼酸盐为基础合成了功能化了羧基、醇基或氨基的离子液体支持体（ILS）。这些具有反应性的离子液体通过NMR和HRMS进行了全面表征。基于1-(6-氨基己基)-3-甲基咪唑碘化物的离子液体已在肽化学条件下被用于偶联和去保护反应。还开发了一种将（溴苯基）硅烷连接到离子液体支持体的方法，以引入无痕连接剂。带有溴苯基的离子液体在Suzuki交叉偶联条件下与ArB(OH)2反应，生成的化合物通过Br2/pyridine进行溴硅脱基反应，以获得产率较高的取代产物。ILS的底物负载量高，可调节在2.5至5.0 mmol/g之间。
• Luminescent lanthanide-polyoxometalates assembling zirconia–alumina–titania hybrid xerogels through task-specified ionic liquid linkage
  作者：Jing Cuan、Bing Yan

  DOI：10.1039/c3ra45281f

  日期：——

  This paper is focused on the preparation and characterization of luminescent hybrid materials of zirconia (alumina, titania) xerogels encapsulated with high luminescent lanthanide polyoxometalates via a sol–gel process. Firstly, liquid compound 1-methyl-3-propionyloxy imidazolium bromide (IM+Br−) is assembled with lanthanide polyoxometalates (NaLnW10O36·32H2O, abbreviated as LnW10, Ln = Eu, Tb, Sm, Dy) through the ion exchange reaction, resulting in Ln-IL, Then Ln-IL is connected to zirconia (alumina/titania) by the chelating reaction between a propionyloxy group of the IM+ component and metallic alkoxides (Zr(OCH2CH2CH2CH3)4, Ti(OCH(CH3)2)4, Al(OCH(CH3)2)3) under mild conditions after hydrolysis and condensation. These hybrid materials are characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, wide angle X-ray diffraction, thermogravimetric analysis, as well as luminescence. The above measurements indicate that they possess high thermal-stability, amorphous structure features and especially favorable luminescent performances such as long luminescent decay lifetime, high quantum yield. It is found that alumina and zirconia are superior matrices to titania for the luminescence of lanthanide polyoxometalates, and close white-light integration can be realized for hybrids of titania gels.

  本文的研究重点是通过溶胶凝胶工艺制备和表征氧化锆（氧化铝、二氧化钛）异凝胶与高发光镧系聚氧金属酸盐包裹的发光杂化材料。首先，液态化合物 1-甲基-3-丙酰氧基咪唑溴化物（IM+Brâ）与镧系多氧金属酸盐（NaLnW10O36Â-32H2O，缩写为 LnW10，Ln = Eu、Tb、Sm、Dy）通过离子交换反应进行组装，得到 Ln-IL、然后，在温和的条件下，IM+成分的丙酰氧基与金属烷氧基（Zr(OCH2CH2CH2CH3)4、Ti(OCH(CH3)2)4、Al(OCH(CH3)2)3）发生螯合反应，经过水解和缩合，将 Ln-IL 与氧化锆（氧化铝/钛）连接起来。傅立叶变换红外光谱、广角 X 射线衍射、热重分析以及发光等方法对这些杂化材料进行了表征。上述测量结果表明，它们具有较高的热稳定性和非晶结构特征，尤其具有良好的发光性能，如发光衰减寿命长、量子产率高。研究发现，氧化铝和氧化锆是比二氧化钛更优越的镧系聚氧金属酸盐发光基质，而且二氧化钛凝胶杂化物可以实现紧密的白光集成。
• Co-assembly and luminescence tuning of hybrids with task-specified ionic liquid encapsulating and linking lanthanide-polyoxometalates and complexes
  作者：Bing Yan、Jing Cuan

  DOI：10.1039/c4pp00125g

  日期：2014.10

  A class of novel multifunctional hybrids assembled by lanthanide polyoxometalates, ionic liquid and lanthanide complexes were prepared through the reactions of ion exchange and coordination in mild conditions. These hybrids possess two luminescence centers, one is lanthanide polyoxometalates ([EuW10O36]9− or [TbW10O36]9−), the other is lanthanide complexes of 1,10-phenanthroline (phen) (or 2,2′-bipyridine (bpy)) and ionic liquid (1-methyl-3-propionic imidazole unit). Fourier transform infrared (FTIR) spectra, X-ray diffraction (XRD) analysis, thermo-gravimetric analysis (TGA), UV/vis diffuse reflectance spectra and photoluminescent properties are utilized to characterize these hybrid materials. The results reveal that all hybrids possess amorphous microstructures and are composed of inorganic polyoxometalates and lanthanide nitrate through chemical bonds. Most hybrids exhibit outstanding luminescent properties such as high quantum efficiency and long lifetimes. Moreover, the luminescent color of them can be tuned and even the white luminescence can be integrated.

  一种新型多功能混合材料，通过在温和条件下的离子交换和配位反应，组装了由镧系金属聚氧化物、离子液体和镧系金属络合物构成的复合体。这些混合材料具有两个发光中心，一种是镧系金属聚氧化物（[EuW10O36]9− 或 [TbW10O36]9−），另一种是1,10-菲啰啉（phen）（或2,2'-联吡啶（bpy））和离子液体（1-甲基-3-丙酸咪唑单元）的镧系金属络合物。采用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）分析、热重分析（TGA）、紫外/可见光漫反射光谱以及光致发光性质来表征这些混合材料。结果表明，所有混合材料都具有无定形微结构，由无机聚氧化物和镧系金属硝酸盐通过化学键组成。大多数混合材料表现出优异的发光性能，如高量子效率和长寿命。此外，它们的发光颜色可以调节，甚至可以实现白光发光的集成。