4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl 2-chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl 2-chloroacetate
• 英文别名: (4-Hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl) 2-chloroacetate
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: ZIFKLHWVNCNCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzenesulfinyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Pummerer 型反应的一些新进展

  摘要：

  亚砜与酸酐的普默勒重排是合成 α 取代硫化物的有用方法，从合成和机械的角度来看都引起了相当大的关注。近年来，我们开发了两种新颖且重要的Pummerer型反应；i) 具有高度对映体过量的手性非外消旋亚砜的不对称 Pummerer 型反应，以及 ii) 芳香环的第一个成功的 Pummerer 型反应。在这篇综述中，我们描述了 1) 由 O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛引起的不对称 Pummerer 型重排，2) 由乙氧基乙酸乙烯酯引起的不对称 Pummerer 型重排，3) 添加剂-Pummerer 型反应，4)由O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛诱导的不对称Pummerer型环化，

  DOI：

  10.1080/10426509708545516

文献信息

• A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions
  作者：Masato Matsugi、Kentoku Gotanda、Kenji Murata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a702912h

  日期：——

  A novel method for sulfenylation induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described.

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。
• Some Recent Advances in Pummerer-type Reactions
  作者：Yasuyuki Kita

  DOI：10.1080/10426509708545516

  日期：1997.1.1

  first successful Pummerer-type reaction of the aromatic ring. In this review, we describe 1) the asymmetric Pummerer-type rearrangement induced by an O-silylated ketene acetal, 2) the asymmetric Pummerer-type rearrangement induced by an ethoxy vinyl acetate, 3) the additive-Pummerer-type reaction, 4) the asymmetric Pummerer-type cyclization induced by an O-silylated ketene acetal, and 5) the aromatic

  亚砜与酸酐的普默勒重排是合成 α 取代硫化物的有用方法，从合成和机械的角度来看都引起了相当大的关注。近年来，我们开发了两种新颖且重要的Pummerer型反应；i) 具有高度对映体过量的手性非外消旋亚砜的不对称 Pummerer 型反应，以及 ii) 芳香环的第一个成功的 Pummerer 型反应。在这篇综述中，我们描述了 1) 由 O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛引起的不对称 Pummerer 型重排，2) 由乙氧基乙酸乙烯酯引起的不对称 Pummerer 型重排，3) 添加剂-Pummerer 型反应，4)由O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛诱导的不对称Pummerer型环化，
• Isolation of the Quinone MonoO,S-Acetal Intermediates of the Aromatic Pummerer-Type Rearrangement ofp-Sulfinylphenols with 1-Ethoxyvinyl Esters
  作者：Yasuyuki Kita、Yoshifumi Tekeda、Masato Matsugi、Kiyosei Iio、Kentoku Gotanda、Kenji Murata、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.199715291

  日期：1997.8.4
• Facile and Efficient Sulfenylation Method Using Quinone Mono-<i>O,S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Masato Matsugi、Kenji Murata、Kentoku Gotanda、Hisanori Nambu、Gopinathan Anilkumar、Keita Matsumoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo001710q

  日期：2001.4.1

  A novel sulfenylation method induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described. These sulfenylation reagents readily react with silyl enolethers or electron rich aromatic compounds to give sulfenylation products under mild conditions. In particular, O,S-acetal 2j, which possesses a pentafluorophenylthio function, is the most effective reagent from the standpoint of the adaptability for various substrates.