ethyl diazoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl diazoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazenylacetate
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: ZYIMXYQWDIBUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 ethyl diazoacetate 在 (3aS)-1,3,3-triphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4S, 5R)-ethyl 5-formyl-4,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with α,β-disubstituted acroleins

  摘要：

  通过重氮乙酸乙酯与δ±-取代和δ±,δ²-二取代丙烯醛的不对称 1,3-二极环加成反应，开发出了一条获得高官能化手性 2-吡唑啉的催化途径；在手性 (S)-oxazaborolidinium 离子 1 作为催化剂存在的情况下，反应以高到极好的对映选择性进行（ee 高达 99%）。

  DOI：

  10.1039/b910321j
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 在 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到ethyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  JP5717138

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-2(<i>S</i>)-phthalimido-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5<i>H</i>-pyrano-[2,3-<i>b</i>]pyrroles as rigid β-bend peptide-mimetics
  作者：John L. Krstenansky、Michelle Del Rosario-Chow、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290406

  日期：1992.7

  The synthesis of the syn- 14 and anti- 13 isomers of 2(S)-phthalimidornethyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5H-pyrano[2,3-b]pyrrole was accomplished starting from sodium 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate. The isomers were separated by preparative high performance liquid chromatography. Both isomers can serve as β-bend mimetics and represent three amino acids plus the amino group of the fourth amino

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。
• Indolization of <i>N</i>-Aryl Tertiary Amines with Diazoacetates by a Single Organophotocatalyst
  作者：Wei Li、Jie Qiu、Hengyuan Li、Wanli Chen、Cheng Hou、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01288

  日期：2023.5.26

  research has focused on using metal carbene reactivity or the innate nucleophilicity of the diazoacetates to create indoles through a traditional two-electron pathway. However, these strategies are constrained by the need for transition metals, oxidants, or substrate prefunctionalization. To overcome the limitations, we report herein an open-shell strategy that utilizes the radical reactivity of diazoacetates

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。
• Pellicciari, Roberto; Arenare, Loredana; Caprariis, Paolo De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1251 - 1258
  作者：Pellicciari, Roberto、Arenare, Loredana、Caprariis, Paolo De、Natalini, Benedetto、Marinozzi, Maura、Galli, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/83090
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Boron trifluoride-mediated reaction of 1,9-dihalopentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diones with ethyl diazoacetate: a novel synthetic entry into the cyclopent[a]indene ring system
  作者：Alan P. Marchand、G. Madhusudhan Reddy、William H. Watson、Ante Nagl

  DOI：10.1021/jo00260a033

  日期：1988.12