Fmoc-Ala-Gly-OEt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Gly-OEt
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)acetate；ethyl 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: HFYDGGPXHKQWDZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Ala-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  以 Fmoc-氨基酸氯化物为偶联剂在双相条件下环保合成肽

  摘要：

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且

  DOI：

  10.2174/0929866527666201119161116

文献信息

• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。
• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。
• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• <i>N</i>-Triazinylammonium Tetrafluoroborates. A New Generation of Efficient Coupling Reagents Useful for Peptide Synthesis
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Justyna Kolesińska、Giuseppina Sabatino、Mario Chelli、Paolo Rovero、Michał Błaszczyk、Marek L. Główka、Anna Maria Papini

  DOI：10.1021/ja054260y

  日期：2005.12.1

  carboxylic acids by using this reagent proceeds via triazine "superactive ester". The coupling reagent was successfully used for the synthesis of Z-, Boc-, and Fmoc-protected dipeptides derived from natural and unnatural sterically hindered amino acids and for fragment condensation, in 80-100% yield and with high enantiomeric purity. The manual SPPS of the ACP(65-74) peptide fragment (H-Val-Gln-Ala-A

  根据“超活性酯”的概念设计的新一代三嗪基偶联试剂（TBCRs）通过处理4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）获得-4-甲基吗啉 (DMTMM) 氯化物与四氟硼酸锂或银。4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉四氟硼酸盐的结构通过X-射线衍射证实。使用该试剂活化羧酸通过三嗪“超活性酯”进行。该偶联剂成功用于合成由天然和非天然位阻氨基酸衍生的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护的二肽，并用于片段缩合，产率 80-100%，对映体纯度高。ACP(65-74) 肽片段 (H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH) 的手动 SPPS 进行得比 TBTU 或 HATU 快得多，以及与使用 TBTU 或 PyBOP 相比，相同片段的自动 SPPS 产生更纯的产品。该试剂还被证明在受限环肽的树脂上头对尾环化、Aib 肽的 SPPS
• Sequential One-Pot Synthesis of Dipeptides through the Transient Formation of CDI-<i>N</i>-Protected α-Aminoesters
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Simon Suppo、Camille Midrier、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201700034

  日期：2017.6.6

  The synthesis of dipeptides through a sequential one‐pot procedure from commercially available protected amino acids is described. The transformation relies on the use of in situ generated transiently CDI‐protected α‐amino esters (CDI, e.g. N,N′‐carbonyldiimidazole). In addition of being a highly atom‐economical process, the couplings take place under very mild and neutral conditions without adding

  描述了通过顺序的一锅法从市售受保护的氨基酸合成二肽的方法。转化依赖于使用原位生成的瞬时CDI保护的α-氨基酯（CDI，例如N，N'-羰基二咪唑）。除了是高度原子经济的过程外，偶联还可以在非常温和和中性的条件下进行，而无需在反应介质中添加碱。该方案为二肽衍生物的制备提供了一条简洁且成本较低的途径（12个实例，收率高达87％），并且与常用的N-氨基甲酸酯保护基团兼容。此外，即使使用敏感的Boc-Cys（Bn）-OH，也未检测到差向异构。