5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-(4-bromophenyl)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile；5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄
• 分子量: 277.123
• InChiKey: ULERIOISUYDZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化有氧环化反应用于绿色合成吡唑

  摘要：

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01867

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017103611A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK).The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazoles
  作者：Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01867

  日期：2016.9.2

  A selective and high yielding synthesis of polysubstituted pyrazoles through a VLPC (visible light photoredox catalysis)-promoted reaction of hydrazine with Michael acceptors is reported. The method employs very mild reaction conditions and uses air as the terminal oxidant, which makes the process environmentally benign. Different types of Michael acceptors with various substituents can undergo the

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。
• Compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Loxo Oncology, Inc.

  公开号：US10342780B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  本发明涉及新型化合物。本发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，本发明的化合物可用作布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本发明还考虑将这些化合物用于治疗可通过抑制布鲁顿酪氨酸激酶治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Loxo Oncology Inc.

  公开号：EP3390395A1

  公开（公告）日：2018-10-24
• Dye-sensitized hematite compososite photocatalyst and its photocatalytic performance of aerobic annulation
  作者：Dong-Liang Huang、Peng-Li Zhang、Ling-Ling Qu、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.037

  日期：2018.6

  A visible light initiated catalyst ([email protected]2O3) is synthesized and used as a photocatalyst for the synthesis of pyrazoles under mild reaction conditions. Holes (h+) and  OH are the essential for the light-induced the pyrazole annulation reaction using water as oxygen source. Results demonstrate that photocatalyzed reaction of methyl hydrazine and 2-benzylidenemalononitrile produced 2-((2

  合成了可见光引发的催化剂（[电子邮件保护] 2 O 3），并用作在温和的反应条件下合成吡唑的光催化剂。空穴（h +）和  OH对于以水为氧源的光诱导的吡唑环化反应至关重要。结果表明，甲基肼和2-苄基亚甲基丙二腈的光催化反应产生了2-（（（2-甲基肼基）（苯基）亚甲基）丙二腈，在∙OH的存在下可以转移成吡唑。我们的结果提供了一种新的催化剂和一种经济的合成方法，用于通过好氧环化法合成吡唑。