5-amino-3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₉FN₄
• 分子量: 216.218
• InChiKey: YRTXOIKUVQNYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 、 4-氯-6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)嘧啶 在 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到5-{[6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino}-3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。

  公开号：

  WO2018069222A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorobenzoyl)propanedinitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-amino-3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。

  公开号：

  WO2018069222A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018203298A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present application relates to substituted fused heteroaryl and heterocyclic compounds, useful as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase inhibitors (NADPH oxidase inhibitors), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by NADPH oxidase. (Formula I)

  本申请涉及取代的融合杂环芳基和杂环化合物，用作烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶抑制剂（NADPH氧化酶抑制剂），其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由NADPH氧化酶介导的各种疾病、症状和/或障碍中的用途。 (分子式I)
• Dye-sensitized hematite compososite photocatalyst and its photocatalytic performance of aerobic annulation
  作者：Dong-Liang Huang、Peng-Li Zhang、Ling-Ling Qu、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.037

  日期：2018.6

  A visible light initiated catalyst ([email protected]2O3) is synthesized and used as a photocatalyst for the synthesis of pyrazoles under mild reaction conditions. Holes (h+) and  OH are the essential for the light-induced the pyrazole annulation reaction using water as oxygen source. Results demonstrate that photocatalyzed reaction of methyl hydrazine and 2-benzylidenemalononitrile produced 2-((2

  合成了可见光引发的催化剂（[电子邮件保护] 2 O 3），并用作在温和的反应条件下合成吡唑的光催化剂。空穴（h +）和  OH对于以水为氧源的光诱导的吡唑环化反应至关重要。结果表明，甲基肼和2-苄基亚甲基丙二腈的光催化反应产生了2-（（（2-甲基肼基）（苯基）亚甲基）丙二腈，在∙OH的存在下可以转移成吡唑。我们的结果提供了一种新的催化剂和一种经济的合成方法，用于通过好氧环化法合成吡唑。
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazoles
  作者：Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01867

  日期：2016.9.2

  A selective and high yielding synthesis of polysubstituted pyrazoles through a VLPC (visible light photoredox catalysis)-promoted reaction of hydrazine with Michael acceptors is reported. The method employs very mild reaction conditions and uses air as the terminal oxidant, which makes the process environmentally benign. Different types of Michael acceptors with various substituents can undergo the

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。
• Substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine derivatives and uses thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US11208400B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及本文所述和定义的通式（I）的取代 6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物、制备所述化合物的方法、用于制备所述化合物的中间体化合物、包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造治疗或预防疾病，特别是治疗和/或预防心血管疾病和肾脏疾病的药物组合物，作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3526212B1

  公开（公告）日：2021-12-22