2-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(difluoromethyl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(difluoromethyl)pentanoic acid
• 英文别名: Boc-DFMO；2-Amino-5-tert-butoxycarbonylamino-2-difluoromethylpentanoic acid；2-amino-2-(difluoromethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀F₂N₂O₄
• 分子量: 282.288
• InChiKey: SFJLLEJZSVRSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(difluoromethyl)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5Z,5’Z,8Z,8’Z,11Z,11‘Z,14Z,14‘Z,17Z,17’Z)-3-((2-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(difluoromethyl)pentanoyl)oxy)propane-1,2-diyl bis(icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL POLYPS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE POLYPES GASTRO-INTESTINAUX

  摘要：

  本公开提供以下化合物的化学式：I、II、III、IV、V和VI，或其药用可接受的盐，以及其多晶形、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、含片、喷剂、静脉注射、口服溶液、颊粘膜层片剂、肌内给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗胃肠息肉或其相关并发症。

  公开号：

  WO2018087605A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 DL-Alpha-二氟甲基鸟氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(difluoromethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Targeted delivery of compounds to Trypanosoma brucei using the melamine motif

  摘要：

  There is an urgent need for the development of new drugs for the treatment of human African trypanosomiasis. The causative organism, Trypanosoma brucei, has been shown to have some unusual plasma membrane transporters, in particular the P2 aminopurine transporter and related permeases, which have been used for the selective targeting of trypanocidal compounds to the organism. In this paper, we report the addition of melamine-based P2-targeting motifs to three different classes of compound in order to try and improve activity through increased selective uptake. The classes reported here are fluoroquinolones, difluoromethylornithine and artesunate derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.058

文献信息

• Method for controlling fertility in mammals
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04309442A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  A method for preventing gestation in mammals comprising the administration of a 2,5-diamino-2-halomethylpentanoic acid or derivative thereof.

  一种预防哺乳动物妊娠的方法，包括给予2,5-二氨基-2-卤甲基戊二酸或其衍生物。
• Method of treating benign prostatic hypertrophy
  申请人：Merrell-Toraude et Cie

  公开号：US04330559A1

  公开（公告）日：1982-05-18

  There is described a method for treating benign prostatic hypertrophy comprising the administration of 2,5-di-amino-2-(mono-,di-, or trifluoromethyl)pentanoic acid or derivative thereof.

  描述了一种治疗良性前列腺肥大的方法，包括给予2,5-二氨基-2-(单、二、或三氟甲基)戊酸或其衍生物。
• Method of controlling tumor growth rate
  申请人：Marion Merrell et Compagnie C/O Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05614557A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  .alpha.-Fluoromethyl- or .alpha.-difluoromethylornithine, and certain derivatives thereof, can be used alone or in combination with cytotoxic agents for the treatment of neoplastic diseases.

  .alpha.-氟甲基或.alpha.-二氟甲基鸟氨酸及其某些衍生物，可以单独或与细胞毒性药物联合使用，用于治疗恶性肿瘤疾病。
• .alpha.-Halomethyl derivatives of .alpha.-amino acids
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04438270A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  Novel halomethyl derivatives of .alpha.-amino acids of the following general structure: wherein Y is ClCH.sub.2, F.sub.2 CH--, F.sub.3 C--, ClCH.sub.2 --, Cl.sub.2 CH--; Z is .beta.-methylthioethyl, .beta.-thioethyl, .beta.-benzylthioethyl; S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl, .gamma.-guanidinopropyl, R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is the integer 3 or 4 or ##STR1## wherein Y.sub.2 is F.sub.2 CH--, or F.sub.3 C--; each of R.sub.a and R.sub.b can be the same or different and is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or .rho.-hydroxybenzyl; R.sub.1 is hydroxy, a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, --NR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen or a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or .rho.-hydroxybenzyl; and the lactams thereof when Z is R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- and each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen; with the provisos that when Z is .gamma.-guanidinopropyl or .beta.-methylthioethyl, Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH-- or F.sub.3 C--; when Z is .gamma.-guanidinopropyl, R.sub.1 is hydroxy; and when Z is .beta.-thioethyl, .beta.-benzylthioethyl, S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl ##STR4## Y and Y.sub.2 are FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH--, or F.sub.3 C-- and are the same, each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen and R.sub.1 is hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  以下是具有以下一般结构的.alpha.-氨基酸的新型卤甲基衍生物：其中Y是ClCH.sub.2，F.sub.2 CH--，F.sub.3 C--，ClCH.sub.2 --，Cl.sub.2 CH--; Z是.beta.-甲基硫乙基，.beta.-硫乙基，.beta.-苄基硫乙基; S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲基硫乙基，.gamma.-鸟氨酸基丙基，R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --其中n是整数3或4或##STR1##其中Y.sub.2是F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--;R.sub.a和R.sub.b中的每一个可以相同也可以不同，并且是氢，烷基羰基，其中烷基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，或##STR2##其中R.sub.2是氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苄基或.rho.-羟基苄基; R.sub.1是羟基，1到8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢或1到4个碳原子的低烷基，或##STR3##其中R.sub.3是氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苄基或.rho.-羟基苄基;以及当Z为R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --且R.sub.a和R.sub.b中的每一个都是氢时的内酰胺;条件是当Z为.gamma.-鸟氨酸基丙基或.beta.-甲基硫乙基时，Y为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--;当Z为.gamma.-鸟氨酸基丙基时，R.sub.1为羟基;当Z为.beta.-硫乙基，.beta.-苄基硫乙基，S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲基硫乙基##STR4##时，Y和Y.sub.2均为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--并且相同，R.sub.a和R.sub.b中的每一个均为氢且R.sub.1为羟基;以及其药学上可接受的盐和个别光学异构体。
• Method of treating psoriasis
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04496588A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel method of treating psoriasis which comprises administering a halomethyl derivative of .alpha.-amino acids of the following general structure: ##STR1## wherein Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH--, F.sub.3 C--, ClCH.sub.2 --, Cl.sub.2 CH--; Z is .gamma.-guanidinopropyl or R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is the integer 3 or 4; each of R.sub.a and R.sub.b can be the same or different and is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; R.sub.1 is hydroxy; a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, --NR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen or a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; and the lactams thereof when Z is R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- and each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen; with the proviso that when Z is .gamma.-guanidinopropyl Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH-- or F.sub.3 C-- and R.sub.1 is hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  一种治疗银屑病的新方法，包括给予以下一般结构的α-氨基酸的卤甲基衍生物：##STR1## 其中Y是FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--，F.sub.3 C--，ClCH.sub.2 --，Cl.sub.2 CH--; Z是γ-胍基丙基或R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --，其中n为整数3或4；R.sub.a和R.sub.b中的每一个可以相同也可以不同，是氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，或##STR2## 其中R.sub.2是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R.sub.1是羟基；1至8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢或1至4个碳原子的低烷基，或##STR3## 其中R.sub.3是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；以及当Z为R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --且R.sub.a和R.sub.b中的每一个是氢时的内酰胺；但是，当Z为γ-胍基丙基，Y为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--，且R.sub.1为羟基时，具有药学上可接受的盐和个别光学异构体。