4-hydroxy-6-methylheptanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methylheptanenitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methylheptanenitrile
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: MQEQWHUOIDIVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methylheptanenitrile 在 NIT 1004 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 127.0h， 以91%的产率得到5-异丁基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性水解羟腈，温和地合成内酯

  摘要：

  我们已经开发出一种生物催化方法，可通过酶水解γ-和β-羟基腈来生产内酯和相关化合物。合成是一种温和，通用且环保的方法，可利用市售的腈水解酶对映体选择性水解水解腈。通过一步法证明了四种信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.034
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 butenedinitrile 在 TBADT 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-hydroxy-6-methylheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes

  摘要：

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.171068

文献信息

• Cooperative Polar/Steric Strategy in Achieving Site-Selective Photocatalyzed C(sp³ )−H Functionalization
  作者：Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Saki Fujii、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201701865

  日期：2017.6.27

  Synergistic control over the SH2 transition states of hydrogen abstraction exploiting polar and steric effects provides a promising cooperative strategy for site‐selective C(sp3)−H functionalization using decatungstate anion photocatalysis. By using this photocatalytic approach, the C−H bonds of substituted lactones and cyclic ketones were functionalized selectively. In the remarkable case of 2‐isoamyl

  利用极性和空间效应对氢提取的S H 2过渡态进行协同控制，为利用去阳离子化阴离子光催化的位点选择性C（sp 3）-H功能化提供了一种有前途的合作策略。通过使用这种光催化方法，取代的内酯和环状酮的CH键被选择性地官能化。在带有5个甲基，5个亚甲基和3个次甲基CH键的2-异戊基4-叔丁基环己酮（1 t）的显着情况下，异戊基绳索中的1个次甲基CH键被选择性地官能化。
• Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes
  作者：Takahide Fukuyama、Keiichi Yamada、Tomohiro Nishikawa、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Illhyong Ryu

  DOI：10.1246/cl.171068

  日期：2018.2.5

  Site-selectivity in C(sp3)–H functionalization of aliphatic alcohols and alkanes was studied using the decatungstate anion as a photocatalyst. In the case of aliphatic alcohols, C–H bond α to the hydroxy group was preferentially functionalized. The α-site-selectivity is rationalized by polar effects imparted by the hydroxy group in the SH2 transition states. In contrast, C–H functionalization of alkanes was largely affected by steric effects.

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。
• A mild biosynthesis of lactones via enantioselective hydrolysis of hydroxynitriles
  作者：Julie A. Pollock、Karen M. Clark、Bethany J. Martynowicz、Matthew G. Pridgeon、Matthew J. Rycenga、Kristen E. Stolle、Stephen K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.034

  日期：2007.8

  We have developed a biocatalytic method to produce lactones and related compounds via the enzymatic hydrolysis of γ- and β-hydroxynitriles. The synthesis is a mild, general, and environmentally friendly way to enantioselectively hydrolyze nitriles with commercially available nitrilase enzymes. The synthesis of four pheromones is demonstrated via a one-step method.

  我们已经开发出一种生物催化方法，可通过酶水解γ-和β-羟基腈来生产内酯和相关化合物。合成是一种温和，通用且环保的方法，可利用市售的腈水解酶对映体选择性水解水解腈。通过一步法证明了四种信息素的合成。