3,3'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(1-methyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)(1-methyl-1h-3-indolyl)methyl]-1-methyl-1h-indole；3-[(4-methoxyphenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: SFDVTDKMVQKCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(1-methyl-1H-indole) 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-[4-[bis(1-methyl-1H-3-indolyl)methyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole-linked bisindole derivatives as anticancer agents

  摘要：

  A series of ten 1,3,4-oxadiazole-linked bisindole derivatives have been synthesized. All compounds were evaluated for anticancer activity against four human cancer cell lines (MCF-7, KB, Colo-205, and A-549). Most of these new compounds exhibited significant anticancer activity as compared to etoposide. Compounds' GI(50) values range from < 0.1 to 3.9 mu M, while the positive control etoposide has a GI(50) in the range of 0.13-3.08 mu M in the cell lines employed. Among them, four compounds showed a higher activity than etoposide.

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1448-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 2,4,6-tris(4-methylphenyl)pyrylium tetrafluoroborate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,3'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的抗区域选择性氮1，3-偶极环加成反应和双吲哚基甲烷的合成

  摘要：

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02251

文献信息

• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• A Stereoselective Povarov Reaction Leading to exo-Tetrahydroindolo[3,2-c]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Ming-Yue Yin、Wei Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201200551

  日期：2012.9

  We report an iodine-catalyzed Povarov reaction using indole as dienophile carried out in toluene at room temperature. This three-component reaction, coupling an aldehyde, an amine, and an indole, proved to be an efficient method for synthesizing exo-indolo[3,2-c]quinoline derivatives related to the alkaloid isocryptolepine (cryptosanguinolentine) in good yield and with high stereoselectivity.

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。