phenylethenesulfonohydrzide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylethenesulfonohydrzide
• 英文别名: 2-Phenylethenesulfonohydrazide
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: IAAHJRFMAIBNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylethenesulfonohydrzide 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-(methane-4-sulfonyl)-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外的 C-S 键形成构建芳基甲基砜的高化学选择性

  摘要：

  已经建立了通过在温和条件下由 NaI 催化的磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外形成 C-S 键形成芳基甲基砜的高度化学选择性途径。这种转化提供了一种替代的无金属途径，可以以良好到极好的收率获得各种芳基甲基砜。值得注意的是，亚磷酸二甲酯被用作稳定且容易获得的烷基源。

  DOI：

  10.1055/a-1581-2271
• 作为产物：
  描述：

  β-苯乙烯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenylethenesulfonohydrzide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与芳基磺酰肼的直接芳基化反应†

  摘要：

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5ob02569a

文献信息

• Palladium-catalyzed direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu、Fu-Lai Yang

  DOI：10.1039/c5ob02569a

  日期：——

  A novel method to synthesise 2-arylindoles is demonstrated via direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides. Under the optimized reaction conditions, the reaction well tolerates a wide variety of functional groups to afford structurally diverse 2-arylindoles in good to excellent yields at 70 °C.

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。
• An efficient synthesis of sulfonated quinoline diones by copper catalyzed sulfonylation of activated alkenes with sulfonylhydrazides
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Qi Wang、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c5ra27878c

  日期：——

  A novel and highly efficient cascade synthesis of sulfonated quinoline dione derivatives from N-(2-cyanoaryl) methylacrylamides and sulfonylhydrazides in good yields is described. The reaction proceeds through radical addition, cyclization, and imine hydrolysis, in which one new C–C bond and one CO bond were formed.

  描述了一种由N-（2-氰基芳基）甲基丙烯酰胺和磺酰肼以高收率合成的新型高效级联磺化喹啉二酮衍生物的方法。反应通过自由基加成，环化和亚胺水解进行，其中形成一个新的C–C键和一个C O键。
• Gold-Catalyzed Dehydrazinative C(sp)-S Coupling Reactions of Arylsulfonyl Hydrazides with Ethynylbenziodoxolones for Accessing Alkynyl Sulfones
  作者：Popat S. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201700524

  日期：2017.6.30

  A gold(III)-catalyzed dehydrazinative coupling reaction between TIPS-EBX and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the synthesis of arylalkynyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by efficient synthesis of 23 derivatives with diverse structural features.

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。
• High Chemoselectivity in the Construction of Aryl Methyl Sulfones via an Unexpected C–S Bond Formation between Sulfonylhydrazides and Dimethyl Phosphite
  作者：Chao Huang、Feixiang Cheng、Teng Liu、Shiwen Yu、Xiang Shen、Yixian Li、Jianjun Liu

  DOI：10.1055/a-1581-2271

  日期：2022.1

  methyl sulfones via an unexpected C–S bond formation between sulfonylhydrazides and dimethyl phosphite catalyzed by NaI under mild conditions has been established. This transformation provides an alternative and metal-free pathway to acquire various aryl methyl sulfones in good to excellent yields. Notably, dimethyl phosphite was employed as a stable and readily available alkyl source.

  已经建立了通过在温和条件下由 NaI 催化的磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外形成 C-S 键形成芳基甲基砜的高度化学选择性途径。这种转化提供了一种替代的无金属途径，可以以良好到极好的收率获得各种芳基甲基砜。值得注意的是，亚磷酸二甲酯被用作稳定且容易获得的烷基源。