1-(methane-4-sulfonyl)-2-phenylethylene | 5342-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methane-4-sulfonyl)-2-phenylethylene
• 英文别名: (E)-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene；β-Methanesulfonyl styrene；methylsulfonylvinylbenzene；methyl styryl sulphone；(2-methanesulfonyl-vinyl)-benzene；ω-Styryl-methyl-sulfon；beta-Methylsulfonylstyrene；2-methylsulfonylethenylbenzene
• CAS: 5342-84-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: RJQJJDKSNFBCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methane-4-sulfonyl)-2-phenylethylene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-(methylsulfonyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-Keto Sulfoxides. II^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲砜基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(methane-4-sulfonyl)-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  γ-磺酰基δ-内酯和β-磺酰基苯乙烯的合成

  摘要：

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.051

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Shigeki Oishi、Keisuke Hatano、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/c1cc14765j

  日期：——

  Titanocene(II)-promoted cross-coupling between (Z)-alkenyl methyl sulfones and terminal allenes produced 1,4-dienes regioselectively via the formation of 2-alkylidenetitanacyclopentanes. Preferential formation of E,Z-dienes was observed in the reaction using aryl-, amino-, and phosphinylallenes.

  （Z）-链烯基甲基砜与末端异戊烯之间的钛茂（II）促进的交叉偶合通过形成2-烷基亚乙基二环戊烷而区域选择性地产生了1,4-二烯。在使用芳基-，氨基-和次膦基烯丙基的反应中观察到E，Z-二烯的优选形成。
• One-pot approach for the regioselective synthesis of β-keto sulfones based on acid-catalyzed reaction of sulfonyl chlorides with arylacetylenes and water
  作者：Chunbo Lai、Chanjuan Xi、Yanfeng Jiang、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.176

  日期：2005.1

  Reaction of sulfonyl chlorides with arylacetylenes and water in the presence of a catalytic amount of sulfonic acid in THF provided β-keto sulfones in good yields with excellent regioselectivity.

  在催化量的磺酸在THF中的存在下，磺酰氯与芳基乙炔和水的反应以良好的产率提供了具有优异区域选择性的β-酮砜。
• Design and testing of selective inactivators against an antifungal enzyme target
  作者：Samantha N. Friday、Daniel W. Cheng、Sebastian G. Zagler、Brady S. Zanella、Jordan D. Dietz、Christopher N. Calbat、Logan T. Roach、Cindy Bagnal、Ian S. Faile、Christopher J. Halkides、Ronald E. Viola

  DOI：10.1002/ddr.21875

  日期：2022.4

  A series of vinyl sulfones have been designed, guided by molecular modeling and docking studies to enhance their affinity for fungal ASADHs. These newly synthesized compounds have been examined against this target enzyme from the pathogenic fungal organism Candida albicans. Vinyl sulfones containing complementary structural elements inhibit this enzyme with inhibition constants in the low-micromolar

  随着耐药性的不断出现，来自真菌生物的全身性感染变得越来越难以治疗。为了显着扩大抗真菌药物领域，必须识别和开发新的化合物，以针对以前未经测试的药物靶点具有新的作用模式。大多数药物通过可逆的非共价相互作用阻断其靶标的活性。然而，大量药物与其选定的靶标形成不可逆的共价键。虽然开发更具挑战性，但这些不可逆灭活剂作为新型抗真菌剂具有一些显着优势。乙烯基砜含有一个潜在的反应性官能团，可以作为选择性酶灭活剂，目前正在开发这类化合物的成员作为抗真菌药物靶点的灭活剂。天冬氨酸半醛脱氢酶 (ASADH) 催化重要微生物途径中的关键步骤，并且对于所检查的每种微生物的生存都是必不可少的。在分子建模和对接研究的指导下，已经设计了一系列乙烯基砜，以增强它们对真菌 ASADH 的亲和力。这些新合成的化合物已针对来自病原真菌生物的这种靶酶进行了检查白色念珠菌。含有互补结构元素的乙烯基砜以低微摩尔范围内的抑制常数抑制这种酶
• High Chemoselectivity in the Construction of Aryl Methyl Sulfones via an Unexpected C–S Bond Formation between Sulfonylhydrazides and Dimethyl Phosphite
  作者：Chao Huang、Feixiang Cheng、Teng Liu、Shiwen Yu、Xiang Shen、Yixian Li、Jianjun Liu

  DOI：10.1055/a-1581-2271

  日期：2022.1

  methyl sulfones via an unexpected C–S bond formation between sulfonylhydrazides and dimethyl phosphite catalyzed by NaI under mild conditions has been established. This transformation provides an alternative and metal-free pathway to acquire various aryl methyl sulfones in good to excellent yields. Notably, dimethyl phosphite was employed as a stable and readily available alkyl source.

  已经建立了通过在温和条件下由 NaI 催化的磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外形成 C-S 键形成芳基甲基砜的高度化学选择性途径。这种转化提供了一种替代的无金属途径，可以以良好到极好的收率获得各种芳基甲基砜。值得注意的是，亚磷酸二甲酯被用作稳定且容易获得的烷基源。
• Process for the production of bromo substituted tetrahydrofuran sulfones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04022804A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  A process for the manufacture of .beta.-bromoalkylsulfones and .beta.-bromoalkenylsulfones by addition reaction of sulfonic acid bromides with olefins or acetylenes in the presence of hydroperoxide and, optionally, of metal salts. Starting materials for further syntheses and for biologically active compounds may be obtained by subsequent dehydrobromination of the addition products.

  一种制造β-溴代烷基磺酰基和β-溴代烯基磺酰基的过程，通过在过氧化氢和金属盐的存在下，将磺酸溴与烯烃或乙炔进行加成反应。通过随后的脱溴加成产物，可以获得进一步合成和生物活性化合物的起始材料。