4-(3,5-difluorophenyl)-5-methylpyrimidin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenyl)-5-methylpyrimidin-2-ol
• 英文别名: 6-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂O
• 分子量: 222.194
• InChiKey: MMMVWPZMNYFFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-difluorophenyl)-5-methylpyrimidin-2-ol 、 亚磷酸二甲酯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到dimethyl (6-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 -催化的 2-羟基嘧啶的亲核脱芳构化：包含膦酸酯基团的新型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的简明合成

  摘要：

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153149
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯硼酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3,5-difluorophenyl)-5-methylpyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 -催化的 2-羟基嘧啶的亲核脱芳构化：包含膦酸酯基团的新型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的简明合成

  摘要：

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153149

文献信息

• ZrCl4-catalyzed nucleophilic dearomatization of 2-hydroxy-pyrimidines: A concise synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones containing a phosphonic ester group
  作者：Kang-rui Li、Fan-jie Meng、Wen-feng Jiang、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153149

  日期：2021.6

  Catalytic nucleophilic dearomatization of 2-hydroxypyrimidines with phosphites was effectively achieved by utilizing ZrCl4 as the catalyst under mild conditions. This new methodology presents a direct synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) from readily accessible 2-hydroxypyrimidine derivatives. Various of mono-substituted, di-substituted and tri-substituted 2-hydroxypyrimidines underwent

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。