methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraeonate；methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃Si
• 分子量: 448.762
• InChiKey: OINCWUJSLZOHRD-CVGMPISFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  20-[18F] 氟代花生四烯酸的合成：一种潜在的磷脂代谢剂

  摘要：

  制备氟 18 标记的花生四烯酸类似物 20-[18F] 氟花生四烯酸，用于评估作为潜在的磷脂代谢剂。放射合成是通过甲苯磺酸盐前体上的 [ 18 F] 氟离子置换然后酯基的碱性水解来完成的，在 110 分钟的总合成时间（包括 HPLC 纯化）中，分离的放射化学产率为 10%（未校正衰减）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341202
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括向需要的受试者施用18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并根据PET扫描确定神经炎症的程度。此外，还提供了合成试剂的方法，用于生产18F标记的花生四烯酸。

  公开号：

  US20130302247A1