5-hydroxyeicosatetraenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxyeicosatetraenoic acid
• 英文别名: 5(S)-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid；(5S)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14-tetraenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KGIJOOYOSFUGPC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(aminomethyl)-4-iodophenyl)pyridin-1-ium 、 5-hydroxyeicosatetraenoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用光不稳定衍生物通过光解质谱法对羟基脂肪酸进行结构解析。

  摘要：

  RATIONALE类花生酸是短暂的生物反应性脂质，是通过级联的酶促或自由基反应从多不饱和脂肪酸（FAs）氧化而局部产生的。类花生酸的组成和浓度的改变指示炎症反应，并且人们对开发用于灵敏和选择性地检测生物混合物中这些脂质的分析方法非常感兴趣。大多数类花生酸为羟基FAs（HFA），由于其结构内羟基化和不饱和位置不同而产生的区域异构体，因此存在特殊的分析挑战。方法在这项研究中，最近开发的衍生化试剂1-（3-（氨基甲基）-4-碘苯基）吡啶-1-鎓（4-I-AMPP +）被应用于包括生物活性类花生酸的代表性HFA。4-I-AMPP +修饰的HFA在266 nm处获得的光解离（PD）质谱显示出丰富的产物离子，这些离子是由衍生物中的芳基碘键的光解引起的，随后自由基迁移至羟基，从而促进了FA的断裂链并促进结构分配。结果用4-I-AMPP +衍生了代表性的多不饱和HFA（来自羟基二十碳四烯酸和羟基二十碳五烯

  DOI：

  10.1002/rcm.8741
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(R)-HETE 、 5-hydroxyeicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-（S）-HETE，5-（S）-HEPE和（+）-zooxanthellactone的合成：三种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢产物

  摘要：

  据报道，两种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢物，即5-（S）-HETE和5-（S）-HEPE的短和立体选择性合成分别以23％和30％的总收率报道。另外，已经以19％的总产率实现了多不饱和脂肪酸天然产物（+）-zooxanthellactone的合成。分别从相应的市售多不饱和脂肪酸花生四烯酸，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸开始，通过六个步骤方便地制备了上述三种化合物。所有三种羟基化的多不饱和天然产物都是使用仿生合成法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2015.12.005

文献信息

• BETA LACTAMS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020082250A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a method of treating or reducing cell proliferation in a mammal in need thereof which comprises administering to said mammal an effective CoA-independent transacylase (CoA-IT) inhibiting amount of a compound of formula (I), wherein the variables of Y, X, m, R 3, R 4, R 10, R 20, R 5, R 6 and R 7 are defined in the specification. FIG. 3 demonstrates the ability of SB216754, ((3S,4R)-4-(isobutenyloxy)-3-triphenylmethylamino)azetidin-2-one) to decrease the viability of HL-60 cells.

  这项发明涉及一种治疗或减少哺乳动物细胞增殖的方法，包括向该哺乳动物施用化合物（I）的有效CoA独立转酰基酶（CoA-IT）抑制量，其中化合物的Y、X、m、R 3、R 4、R 10、R 20、R 5、R 6和R 7的变量在说明书中定义。图3展示了SB216754（（3S,4R)-4-(异丁烯氧基)-3-三苯甲基氨基)吖唑啉-2-酮）降低HL-60细胞存活能力的能力。
• Piperazine derivative
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0188803A1

  公开（公告）日：1986-07-30

  A piperazine derivative represented by the formula (I) below wherein R1 is lower alkyl or phenyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, n is an integer of 2 to 10, is useful as an effective component of anti-inflammatory agent or antiallergic agent.

  由下式(I)代表的哌嗪衍生物 其中 R1 为低级烷基或苯基，R2 为氢或低级烷基，n 为 2 至 10 的整数，可作为抗炎剂或抗过敏剂的有效成分。
• Amide derivatives and 5-lypoxygenase inhibitors containing the same
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0217271A2

  公开（公告）日：1987-04-08

  Novel amide derivatives are disclosed. As examples of said amide derivatives are mentioned N-cyclohexyl-N-methyl-(2-(3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-(propenoylamino)-3,5-dibromobenzyl)amine and N-cyclohexyl-N-methyl-(2-(5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2,4-pentadienoylamino)-3,5-dibromobenzyl)amine. These amide derivatives have a 5-lipoxygenase inhibitory activity and are useful as an antiallergic agent.

  公开了新型酰胺衍生物。作为上述酰胺衍生物的例子，提到了 N-环己基-N-甲基-(2-(3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-2-(丙烯酰氨基)-3,5-二溴苄基)胺和 N-环己基-N-甲基-(2-(5-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-2,4-戊二烯酰氨基)-3,5-二溴苄基)胺。这些酰胺衍生物具有 5-脂氧合酶抑制活性，可用作抗过敏剂。
• Phenol derivatives, their preparation and the use thereof
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP0263229A1

  公开（公告）日：1988-04-13

  Disclosed are phenol derivatives of the formula wherein R' is a substituted phenyl group, R2 and R3 are C1-C6 alkyl group and of the formula wherein R8, R9 and R1c are C1-C6 alkyl and the like and A is H, C1-C6 alkylsulfonyl and the like substituents. These compounds and some related compounds have anti-inflammatory activity and lipoxygenase inhibitory activity.

  公开了如下式的苯酚衍生物 其中 R' 为取代的苯基，R2 和 R3 为 C1-C6 烷基，以及式 其中 R8、R9 和 R1c 为 C1-C6 烷基及类似基团，A 为 H、C1-C6 烷基磺酰基及类似基团。这些化合物和一些相关化合物具有抗炎活性和脂氧合酶抑制活性。
• Novel alpha-cyano-beta-oxopropionamides
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0372470A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  -(Substituted carbamoyl)-β-aryl- and heteroaryl-β-oxopropionitriles of formula enol ethers thereof and salts thereof, as well as pharmaceutical preparations containing same and methods of preparing and using these compounds are disclosed. Said compounds represent novel antiinflammatory and antirheumatic agents. Their property to interfere with both the cyclooxygenase and lipoxygenase pathway of the arachidonic fatty acid bioconversion to inflammatory mediators make them valuable therapeutics. These properties render the mentioned substituted carbamoyl-β-oxopropionitriles useful for the treatment of arthritic and rheumatic diseases and other inflammatory conditions in mammals.

  式中的-(取代氨基甲酰基)-β-芳基-和杂芳基-β-氧代丙腈 公开了这些化合物的烯醇醚及其盐类，以及含有这些化合物的药物制剂和制备及使用这些化合物的方法。上述化合物是新型抗炎药和抗风湿药。它们具有干扰环氧化酶和脂氧合酶将花生四烯酸脂肪酸生物转化为炎症介质的途径的特性，使其成为有价值的治疗药物。这些特性使上述取代的氨基甲酰-β-氧代丙腈类化合物可用于治疗哺乳动物的关节炎、风湿病和其他炎症。