二溴乙酸甲酯 | 6482-26-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二溴乙酸甲酯
• 英文名称: methyl dibromoacetate
• 英文别名: methyl 2,2,-dibromoacetate；methyl 2,2-dibromoacetate
• CAS: 6482-26-4
• 化学式: C₃H₄Br₂O₂
• 分子量: 231.872
• InChiKey: DZFMIUJZSYIMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  2.061 g/cm3
• 保留指数：
  966;975.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi,Xn
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S36,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R40,R22,R38,R11
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 二溴乙酸甲酯
产品名称
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H4Br2O2
分子式
: 231.87 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl dibromoacetate
-
CAS 号 6482-26-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.36
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴乙酸甲酯 在 乙醇 、 potassium iodide 作用下， 生成 二碘乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到二溴乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  第二代全合成（–）-前异色酮D

  摘要：

  达到了立体选择性，高收率的甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛在多克级的基于苯醌的底物上的添加。引入的共轭物加成缩短了（-）-前异色酮D的总合成，并为进一步研究前异色酮E和F的总合成奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000465

文献信息

• In Situ Derivatization/Solid-Phase Microextraction for the Determination of Haloacetic Acids in Water
  作者：M. N. Sarrión、F. J. Santos、M. T. Galceran

  DOI：10.1021/ac000479d

  日期：2000.10.1

  An in situ derivatization solid-phase microextraction method has been developed for the determination of haloacetic acids (HAAs) in water. The analytical procedure involves derivatization of HAAs to their methyl esters with dimethyl sulfate, headspace sampling using solid-phase microextraction (SPME), and gas chromatography-ion trap mass spectrometry (GC/ITMS) determination. Parameters affecting both derivatization efficiency and headspace SPME procedure, such as the selection of the SPME coating, derivatization−extraction time and temperature, and ionic strength, were optimized. The commercially available Carboxen-poly(dimethylsiloxane) (CAR-PDMS) fiber appears to be the most suitable for the determination of HAAs. Moreover, the formation of HAA methyl esters was dramatically improved (up to 90-fold) by the addition of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (4.7 μmol) to the sample as ion-pairing agent in the derivatization step. The precision of the in situ derivatization/HS-SPME/GC/ITMS method evaluated using an internal standard gave relative standard deviations (RSDs) between 6.3 and 11.4%. The method was linear over 2 orders of magnitude, and detection limits were compound-dependent, but ranged from 10 to 450 ng/L. The method was compared with the EPA method 552.2 for the analysis of HAAs in various water samples, and good agreement was obtained. Consequently, in situ derivatization/HS-SPME/GC/ITMS is proposed for the analysis of HAAs in water.

  开发了一种原位衍生化固相微萃取方法，用于水中卤乙酸（HAAs）的测定。分析过程涉及HAAs与二甲基硫酸酯衍生化为甲酯，使用固相微萃取（SPME）进行顶空采样，以及采用气相色谱-离子阱质谱（GC/ITMS）进行测定。优化了影响衍生化效率和顶空SPME过程的参数，如SPME涂层的选择、衍生化-萃取时间与温度以及离子强度等。市售的Carboxen-聚（二甲基硅氧烷）（CAR-PDMS）纤维似乎最适合于HAAs的测定。此外，在衍生化步骤中，向样品中添加四丁基硫酸氢铵（4.7 μmol）作为离子配对剂，显著提高了HAA甲酯的形成（高达90倍）。使用内标法评估的原位衍生化/HS-SPME/GC/ITMS方法的精密度给出了相对标准偏差（RSDs）在6.3%至11.4%之间。该方法在线性范围超过2个数量级，检出限因化合物而异，但范围在10至450 ng/L之间。该方法与EPA方法552.2针对各种水样中HAAs的分析进行了比较，得到了良好的一致性。因此，提出原位衍生化/HS-SPME/GC/ITMS用于水中HAAs的分析。
• 一种唑来膦酸中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112574113A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种唑来膦酸中间体化合物。本发明以2,2‑双取代乙酸酯和咪唑为起始原料，经过取代反应、水解反应合成2,2‑咪唑乙酸盐酸盐中间体，该方法原料简单易得，反应条件温和，操作过程简便，经济环保；利用该中间体化合物制备的唑来膦酸收率可达到85.27％，且无双膦酸杂质，纯度高达99.8％以上。
• Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、E. I. Mysov、N. S. Ikonnikov、N. Yu. Kuznetsov、Yu. N. Belokon

  DOI：10.1007/bf02496013

  日期：1999.6

  Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5 and an activating agent (CBrCl3 or I2) afforded the corresponding esters of β-hydroxy acids in good yields. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在 Fe(CO)5 和活化剂（CBrCl3 或 I2）存在下，α-卤代羧酸酯与醛和酮的 Reformatsky 型加成以良好的产率得到相应的 β-羟基酸酯。讨论了可能的反应机制。
• Facile Synthesis of α- Keto Carbonyl Compounds by Indirect Anodic Oxidation
  作者：Hirofumi Maekawa、Yoshio Ishino、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1994.1017

  日期：1994.6

  Secondary alcohols having a carbonyl group at the neighboring carbon atom were electrochemically oxidized to the corresponding α-keto carbonyl compounds in good yields. Thus, aromatic α-hydroxyl esters were easily transformed to arylglyoxylates in excellent yields using an undivided cell while efficient anodic oxidation of α-hydroxyl ketones and aliphatic α-hydroxyl esters successfully proceeded in a divided cell to give the corresponding α-keto carbonyl compounds.

  邻位碳原子上具有羰基的二级醇在电化学氧化条件下顺利转化为相应的α-酮羰基化合物，产率良好。因此，芳香族α-羟基酯在未分隔的电池中可以轻松转化为芳基乙二酸酯，产率极高，而α-羟基酮和脂肪族α-羟基酯在分隔的电池中经过高效的阳极氧化也成功转化为相应的α-酮羰基化合物。
• Towards a Synthesis of Glucidic Phosphoenol Pyruvic Acid Derivatives
  作者：Philippe Coutrot、Claude Grison、Mohamed Tabyaoui、Badia Tabyaoui、Stéphane Dumarçay

  DOI：10.1055/s-1999-2701

  日期：1999.6

  Two synthetic routes are proposed to prepare phosphoenolpyruvate derivatives of xylose as models of potent phosphoenol pyruvate lyase inhibitors: a Perkow reaction between β-bromo-α-ketoester derivatives of xylose 4 and trimethylphosphite, and a new reaction between α-bromoglycidic ester derivatives of xylose 3 and trimethylphosphite.

  提出了两种合成路线来制备木糖的磷酸烯醇丙酮酸衍生物，作为强磷酸烯醇丙酮酸裂解酶抑制剂的模型：一种是木糖的β-溴-α-酮酯衍生物4与三甲基磷酸酯之间的Perkow反应，另一种是木糖的α-溴乙烯酯衍生物3与三甲基磷酸酯之间的新反应。

表征谱图