N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03068029
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RFKMUBRDANYKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到N-(1,3-diazidopropyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 σ- 和 π-C-C 键的氮定向叠氮化合成二胺

  摘要：

  二胺是合成农用化学品、药物和有机材料的基本组成部分，但它们的合成仍然具有挑战性，因为需要区分两种氮并且需要不同的取代模式（1,2、1,3 或 1,4） . 我们在此报告了一种新策略，该策略基于烯烃、环丙烷和环丁烷的氮定向重氮化，将 1,2、1,3 和 1,4 酰氨基叠氮化物作为正交保护的二胺。市售的噻吩-2-羧酸铜（CuTc，2 mol%）作为催化剂，在容易获得的氧化剂和叠氮化三甲基甲硅烷基的存在下，在 10 分钟内促进了 π 和 σ C-C 键的重氮化。用碳亲核试剂（富电子芳香族、丙二酸酯、有机硅、有机硼、有机锌、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06700
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过介电中间体将氨基环丙烷进行1,3-双官能化。

  摘要：

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201907060

文献信息

• 1,3‐Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201907060

  日期：2019.9.23

  ring-opening strategy to transform acyl, sulfonyl or carbamate protected aminocyclopropanes into 1,3-dielectrophilic carbon intermediates bearing a halide atom (Br, I) and a N,O-acetal. Replacing the alkoxy group of the N,O-acetal can be achieved under acidic conditions through an elimination-addition pathway, while substitution of the halides by nucleophiles can be done under basic conditions through a SN 2 pathway

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。
• Heteroaryloxy nitrogenous saturated heterocyclic derivative
  申请人：Ohtake Norikazu

  公开号：US20060178375A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Compound of the formula: (I) [wherein each of X 1 , X 2 , and X 3 independently represents N or CH, W represents the formula (II):(II) or the formula (III):(III) and Y represents a group of the formula (IV):(IV)], or a pharmacologically acceptable salt thereof. This compound exhibits histamine receptor H3 antagonist or inverse agonist activity and is useful of the treatment and/or prevention of obesity, diabetes, hormonal secretion abnormality, sleep, disorder, etc.

  该化合物的化学式为（I），其中X1、X2和X3分别独立地代表N或CH，W代表式（II）：（II）或式（III）：（III），Y代表式（IV）的基团：（IV），或其药学上可接受的盐。该化合物表现出组胺H3受体拮抗剂或倒向激动剂活性，可用于治疗和/或预防肥胖症、糖尿病、激素分泌异常、睡眠障碍等疾病。
• HETEROARYLOXY NITROGENOUS SATURATED HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Ohtake Norikazu

  公开号：US20100210637A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Provided are compounds of a formula (I) and their pharmaceutically-acceptable salts: wherein X1, X2 and X3 each independently represent N or CH; W represents the following formula (II): or the following formula (III): Y represents a group of a formula (IV): The compounds have a histamine-H3 receptor antagonistic or inverse-agonistic activity and are useful for remedy and/or prevention of obesity, diabetes, hormone secretion disorders, sleep disorders, etc.

  提供的是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐： 其中，X1、X2和X3各自独立表示N或CH；W表示以下公式（II）： 或以下公式（III）： Y表示以下公式（IV）的基团： 这些化合物具有组胺H3受体拮抗或反拮抗活性，可用于治疗和/或预防肥胖症、糖尿病、激素分泌障碍、睡眠障碍等。
• 7-ARYL-3,9-DIAZABICYCLO[3.3.1]NON-6-ENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION, CARDIOVASCULAR OR RENAL DISEASES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1501830B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• NOVEL 3,4-DISUBSTITUTED 1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1620403B1

  公开（公告）日：2007-11-28