N‑allyl‑2‑(2‑chlorobenzamido)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑allyl‑2‑(2‑chlorobenzamido)benzamide
• 英文别名: 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-N-prop-2-enylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: JTJNFPOFJCTDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzoyl)anthranilic acid 、 丙烯胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到N‑allyl‑2‑(2‑chlorobenzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新胺，氨基酸和二肽偶联苯甲酰胺作为潜在的sigma-1受体的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  ñ通过胺或氨基酸酯与苯并恶嗪衍生物的反应，或2-取代的苯甲酰胺基苯甲酸与胺或氨基酸酯。以2-（2-（4-氯苯甲酰胺基）苯甲酰胺基甲基丙烯酸甲酯为主要中间体，通过叠氮化物和DCC偶联法制备了二肽偶联的苯甲酰胺，对所研究的化合物进行了计算机分子对接，作为人类σ1受体的激动剂。通过它们的结合能和配体-受体相互作用的分析以及对它们的理化性质和药物相似性得分的预测研究。针对乳腺癌MCF-7和肝A549癌细胞筛选对靶标具有最高结合亲和力的化合物，以测试其细胞毒性活性。化合物图11a，3a，8c，12a和13b显示了针对低IC 50值的被测化合物对MCF-7细胞系的有效细胞毒性活性，尤其是对于11a（5.3 µM，而标准药物5-FU 5.8 µM）。基于对这种命中候选物的鉴定，可以设计出具有抗癌活性的新的有效σ1受体。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01947-6

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of new amine, amino acid and dipeptide-coupled benzamides as potential sigma-1 receptor
  作者：Eman Youssef、Mohamed Abd El-Moneim、Walid Fathalla、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1007/s13738-020-01947-6

  日期：2020.10

  N-Alkyl-2-(substitutedbenzamido) benzamides and methyl 2-(2-(substitutedbenzamido) benzamido) alkanoates were prepared by either the reaction of amines or amino acid esters with benzoxazine derivatives or the DCC coupling of 2-substitutedbenzamido benzoic acid with amines or amino acid esters. Methyl 2-(2-(4-chlorobenzamido)benzamido alkanoates were used as the key intermediate for the preparation of dipeptide-coupled

  ñ通过胺或氨基酸酯与苯并恶嗪衍生物的反应，或2-取代的苯甲酰胺基苯甲酸与胺或氨基酸酯。以2-（2-（4-氯苯甲酰胺基）苯甲酰胺基甲基丙烯酸甲酯为主要中间体，通过叠氮化物和DCC偶联法制备了二肽偶联的苯甲酰胺，对所研究的化合物进行了计算机分子对接，作为人类σ1受体的激动剂。通过它们的结合能和配体-受体相互作用的分析以及对它们的理化性质和药物相似性得分的预测研究。针对乳腺癌MCF-7和肝A549癌细胞筛选对靶标具有最高结合亲和力的化合物，以测试其细胞毒性活性。化合物图11a，3a，8c，12a和13b显示了针对低IC 50值的被测化合物对MCF-7细胞系的有效细胞毒性活性，尤其是对于11a（5.3 µM，而标准药物5-FU 5.8 µM）。基于对这种命中候选物的鉴定，可以设计出具有抗癌活性的新的有效σ1受体。