4-Bromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
• 英文别名: 4-Bromobenzenediazonium;1lambda6,3lambda6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide；4-bromobenzenediazonium;1λ6,3λ6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
• 化学式: C₆H₄BrN₂*C₆H₄NO₄S₂
• 分子量: 402.249
• InChiKey: JKYVGQPTAPKGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到1,4-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  在有电子转移催化剂存在或不存在的情况下，干燥的Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides的卤代重氮化作用。制备芳基氯化物，溴化物和碘化物的简单通用程序。

  摘要：

  该论文报告了一项广泛研究的结果，该研究旨在通过将干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺1与卤化四烷基铵2进行卤代重氮化来制备芳基氯化物3（19例），溴化物4（19例）和碘化物5（9例）。在无水乙腈中，在室温（约20℃）下，在铜粉存在下，在60℃或室温下，在无催化剂的条件下进行。在最佳条件下，收率从良好到优异（60个反应，产率61-94％），只有少数例外（8个反应，产率51-55％）。总是从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（7），然后可以将其重新用于制备盐1。

  DOI：

  10.1021/jo9819537
• 作为产物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 4-溴苯胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-Bromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  New Dry Arenediazonium Salts, Stabilized to an Exceptionally High Degree by the Anion of o-Benzenedisulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2132

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Gold catalyzed Heck-coupling of arenediazonium <i>o</i>-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c7ob02624b

  日期：——

  Diazonium salts, and precisely arenediazonium o-benzenedisulfonimides, have been used for the first time as efficient electrophilic partners in gold catalyzed Heck-coupling reactions. The synthetic protocol was general, easy and gave the target products in satisfactory yields. Mechanistic insights revealed the fundamental roles of the o-benzenedisulfonimide anion as an electron transfer agent thath promotes

  在金催化的Heck偶联反应中，重氮盐和精确的芳构氮杂邻苯二磺酸亚胺盐已被首次用作有效的亲电子伙伴。合成方案通用，容易，并以令人满意的产率得到目标产物。机械学的见解揭示了邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用，该电子转移剂促进不需要光催化剂或外部氧化剂存在的自由基途径。
• Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in Heck-Type Arylation of Allylic Alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-950245

  日期：2006.10

  with primary and secondary allylic alcohols. The reactions, carried out in aqueous ethanol in the presence of palladium(II) acetate as precatalyst and sodium hydrogen carbonate as base, gave the arylation products with good overall conversion. In all cases, the major products were the β-arylated carbonyl derivatives. The o-benzene-disulfonimide was recovered in high yield from all the reactions, and it

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与伯和仲烯丙醇反应。在醋酸钯 (II) 作为预催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，在含水乙醇中进行的反应得到了具有良好总转化率的芳基化产物。在所有情况下，主要产物都是 β-芳基化羰基衍生物。从所有反应中以高收率回收邻苯二磺酰亚胺，并将其循环用于制备其他盐。
• Reactions of Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Aliphatic Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1002/ejoc.200700931

  日期：2008.2

  The reaction of various arenediazonium o-benzenedisulfonimides with aliphatic triorganoindium compounds is described. Surprisingly, with triethyl- or tributylindium we obtained N-ethyl- or N-butylanilines, respectively. This is the first case in which, at least formally, the reactive site of a diazonium salt is the nitrogen atom directly bonded to the aromatic ring. In contrast, with trimethylindium

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与脂肪族三有机铟化合物的反应。令人惊讶的是，我们分别用三乙基或三丁基铟获得了 N-乙基或 N-丁基苯胺。这是第一种情况，至少在形式上，重氮盐的反应位点是直接与芳环键合的氮原子。相比之下，使用三甲基铟，我们只获得了甲醛（芳基）腙。为了解释三甲基和三乙基铟之间的差异，我们提出了一些反应机制，并得到详细的密度泛函 (DFT) 计算的支持。最初假设的二氮烯/腙互变异构的可能作用被丢弃，因此研究了关键步骤的三种机制（三烷基铟与二氮烯的 N=N 双键的亲核加成）。对于有利的机制，与三甲基和三乙基铟的反应之间的能垒差异为 2 kcal mol-1。这种差异是基于两种有机金属化合物中不同的 C-In 键能来解释的，并且假设足以解释它们在实验条件下的不同行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)