(±)-N-(4-bromobenzylidene)-p-toluenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-(4-bromobenzylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNOS
• 分子量: 322.225
• InChiKey: BRNBYBUSFPBCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(4-bromobenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 C₁₂H₁₄BrF₂N₂O₃P
  参考文献：
  名称：

  钌催化氢原子转移/C-F键断裂与Hantzsch酯通过光催化自由基过程

  摘要：

  已经开发了在可见光下二氟烷基重氮化合物与 Hantzsch 酯的 Ru 催化反应，以通过自由基过程实现 α-氟乙烯基膦酸酯的形成。机械实验和密度泛函理论计算表明，碳自由基的产生是直接通过 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生的。该系统代表了通过 Hantzsch 酯辅助 HAT 从重氮化合物生成碳自由基的第一个示例，并且还展示了二氟烷基重氮化合物的新自由基参与途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03268
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 iron(III) chloride 、 草酰氯 、 阻聚剂701 、 L-缬氨酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (±)-N-(4-bromobenzylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过醇与亚磺酰胺或磺酰胺的氧化级联反应，Fe(III)/l-缬氨酸催化一锅法合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺

  摘要：

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609320

文献信息

• Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/<scp>l</scp>-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Shengjun Xu、Xiaoqiang Xie、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1039/c6ra26490e

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines by the condensation of alcohols with sulfinamides or sulfonamides under mild and green conditions has been developed using a combination of CuI, L-proline and TEMPO. This system shows excellent functional group compatibility for a wide range of substrates and affords the corresponding products in good to excellent yields.

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。
• Synthesis and functionalization of N-sulfinyl imines: Sonogashira reaction and copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Frederico B. Souza、Stanley N.S. Vasconcelos、Joel S. Reis、Daniel C. Pimenta、Hélio Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.107

  日期：2017.3

  A small library of novel molecules was generated using a rapid and efficient methodology for the synthesis of N-sulfinyl imine triazole compounds. The process involves a coupling step from the Sonogashira cross-coupling reaction and then, in a one-step reaction, deprotection of the trimethylsilyl group and triazole heterocyclic ring formation using a microwave reactor.

  使用快速有效的方法合成了N-亚磺酰基亚胺三唑化合物，生成了一个小的新分子文库。该方法包括来自Sonogashira交叉偶联反应的偶联步骤，然后在一步反应中，使用微波反应器脱去三甲基甲硅烷基的保护基和形成三唑杂环。