1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: XZSYLVVRKQVTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-nitroso-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 TBN (tBuONO) 试剂碘介导咪唑并 [1,5-a] N-杂芳烃的亚硝化

  摘要：

  碘介导的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳烃的区域选择性亚硝化反应使用TBN作为亚硝基源。该方法以中等至良好的收率和良好的官能团耐受性提供了合成有用和医学上有趣的 3-亚硝基咪唑并 [1,5- a ] N-杂芳烃。此外，该反应可应用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153401
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylquinoline-2-carboxamide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 675 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Access to Halogenated Fused Imidazo[1,5-<i>a</i> ]<i>N</i> -heteroaromatics through Copper-Promoted Double Oxidative C-H Amination and Halogenation
  作者：Mummadi Sandeep、Patil Swati Dushyant、Boda Sravani、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201800628

  日期：2018.6.22

  tandem reaction giving direct access to halogenated fused imidazo[1,5‐a]N‐heteroaromatics is described. The reaction uses 2‐methylazarenes and aliphatic amines or amino acids as starting materials, and involves a copper‐mediated double oxidative C–H amination and halogenation. In this strategy, copper salts serve as catalysts as well as halogen sources, and molecular oxygen is the sole oxidant.

  描述了一种串联反应，可直接进入卤代稠合的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳族化合物。该反应使用2-甲基苯乙烯和脂肪族胺或氨基酸作为起始原料，并涉及铜介导的双氧化CH-H胺化和卤化。在这种策略中，铜盐既是催化剂，又是卤素源，而分子氧是唯一的氧化剂。
• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• A Metal‐ and Azide‐free Oxidative Coupling Reaction for the Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐a]quinolines and their Application to Construct C−C and C‐P Bonds, 2‐Cyclopropylquinolines and Imidazo[1,5‐a]quinolines
  作者：Zhi‐Hao Shang、Zhen‐Xiao Zhang、Wei‐Zhao Weng、Yu‐Fei Wang、Tian‐Wei Cheng、Qiu‐Yi Zhang、Li‐Qun Song、Tian‐Qi Shao、Kai‐Xuan Liu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001052

  日期：2021.1.19

  one‐pot cascade oxidative annulation reaction has been developed for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines from methyl azaarenes and N‐tosylhydrazines. The reaction has a broad substrate scope and can be easily scaled up to gram‐scale. 1,2,3‐Triazoles are an important skeletal structure for the construction of C−C and C−P bonds, 2‐cyclopropylquinolines and imidazo[1,5‐a]quinolines, for which different

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。
• The synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines<i>via</i>a decarboxylative cyclization under metal-free conditions
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8ra03786h

  日期：——

  An iodine-mediated decarboxylative cyclization was developed from α-amino acids and 2-methyl quinolines under metal-free conditions, affording a variety of imidazo[1,5-a]quinolines with moderate to good yields.

  在无金属条件下，由 α-氨基酸和 2-甲基喹啉进行碘介导的脱羧环化反应，得到多种咪唑并[1,5- a ]喹啉，产率适中。
• Direct Arylation of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines Through Ruthenium and Palladium Catalysis
  作者：Daniela Sustac Roman、Valentin Poiret、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1002/ejoc.201403268

  日期：2015.1

  The regioselective RuII-catalyzed direct ortho-arylation of C-3 aryl-substituted imidazo[1,5-a]azines with (hetero)aryl halides was investigated. The employment of RuII and PdII catalysts in the same flask resulted in two sequential and distinct C–H bond arylations, which allowed the rapid synthesis of highly conjugated compounds.

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。