3-phenyl-1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine；1-(2-methylphenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: ZNQOPXHBJWWZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯甲酰)吡啶 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-1-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基吡啶与α-氨基酸的异质铜催化脱羧环化反应，生成咪唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

文献信息

• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of sp³ C–H Bonds under Air: Synthesis of 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Zhiqiang Wang、Lintao Yu、Kun Xu

  DOI：10.1021/jo5027723

  日期：2015.2.20

  A copper(II)-catalyzed tandem reaction between pyridine ketone and benzylamine was developed by using clean O2 as an oxidant. This transformation proceeded via an efficient condensation–amination–oxidative dehydrogenation process, affording 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in excellent yields.

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。
• Synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> I₂-mediated sp³ C–H amination
  作者：Zhiyuan Hu、Jiao Hou、Jie Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8ob01501e

  日期：——

  A transition-metal-free sp3 C–H amination reaction has been established for imidazo[1,5-a]pyridine synthesis employing molecular iodine from 2-pyridyl ketones and alkylamines. In the presence of sodium acetate (NaOAc), the I2-mediated oxidative annulations of readily available substrates produced a variety of imidazo[1,5-a]pyridine derivatives efficiently in a one-pot manner. The present synthetic

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。