5-(3-chlorophenyl)-2-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(3-Chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: OGRNBWZJFHLNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(3-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属碘（iii）促进2,5-二芳基恶唑的合成†

  摘要：

  描述了在室温下由廉价且容易获得的取代的查耳酮，（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）和乙酸铵（NH 4 OAc）实现2,5-二取代的恶唑的非金属催化的氧化环化。该反应在温和条件下以不需要的配体和额外的碱即可以良好的产率和优异的产率形成各种2,5-二芳基恶唑，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00401c

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。
• Formation of Acyl-Substituted Nitrile Ylides by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Decomposition of<i>α</i>-Diazocarbonyl Compounds in Nitriles
  作者：Kazuaki Fukushima、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.3469

  日期：1995.12

  The Rh2(OAc)4-catalyzed reactions of α-diazocarbonyl compounds in nitrile in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave oxazole and pyrrole derivatives. The formation of the oxazole derivatives is explained in terms of the 1,5-cyclization of an acyl-substituted nitrile ylide intermediate, and the formation of the pyrrole derivatives is explained by the 1,3-dipolar cycloaddition of

  在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，α-重氮羰基化合物在腈中的 Rh2(OAc)4 催化反应得到恶唑和吡咯衍生物。恶唑衍生物的形成通过酰基取代的腈叶立德中间体的 1,5-环化来解释，吡咯衍生物的形成通过相同中间体与 DMAD 的 1,3-偶极环加成来解释。酰基取代的腈叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应的区域化学表明，丙炔基型共振结构的贡献在酰基取代的腈叶立德反应中起重要作用。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• Formation and Reaction of Acyl Substituted Nitrile Ylide through the Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Benzonitrile
  作者：Toshikazu Ibata、Kazuaki Fukushima

  DOI：10.1246/cl.1992.2197

  日期：1992.11

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with benzonitrile and dimethyl acetylenedicarboxylate gave oxazoles and pyrrole-3,4-dicarboxylates through the 1,5-cyclizatio...

  α-重氮羰基化合物与苯甲腈和乙炔二甲酸二甲酯的乙酸铑（II）催化反应通过 1,5-环化反应得到恶唑和吡咯-3,4-二羧酸酯。
• Divergent Conversion of <i>N</i>-Acyl-isoxazol-5(2<i>H</i>)-ones to Oxazoles and 1,3-Oxazin-6-ones Using Photoredox Catalysis
  作者：Mingjing Mei、Devireddy Anand、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00903

  日期：2019.5.17

  visible light photoredox catalysis has been disclosed. The catalyst-controlled divergent mechanisms, namely the oxidative and reductive quenching catalytic cycle, are utilized. Various oxazoles and 1,3-oxazin-6-ones are selectively obtained from the same isoxazol-5-one skeleton under mild conditions.

  已经公开了使用可见光光氧化还原催化的N-酰基-异恶唑-5-酮的断裂。利用了催化剂控制的发散机理，即氧化和还原淬灭催化循环。在温和条件下，可从相同的异恶唑-5-酮骨架选择性地获得各种恶唑和1,3-恶嗪6-1酮。