6-amino-3-(2-phenylethyl)-3,7-dihydro-8H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-3-(2-phenylethyl)-3,7-dihydro-8H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
• 英文别名: 6-amino-3-(2-phenylethyl)-7H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O
• 分子量: 305.339
• InChiKey: LLYYVQQUASOPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 palladium on activated charcoal 二甲基砜 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 6-amino-3-(2-phenylethyl)-3,7-dihydro-8H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  扩展的基于鸟嘌呤的（lin - Benzoguanine）tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合成，生物学评估和晶体学研究

  摘要：

  本文描述了新一代细菌酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合理设计，合成和生物学评估，该抑制剂已被确定为对抗细菌性痢疾（志贺氏菌病）的新目标。根据涉及共价TGT-tRNA中间体的乒乓机制，该酶通过修饰的碱基preQ 1（鸟嘌呤衍生物）催化tRNA的反密码子摆动位置中的鸟嘌呤交换（图2）。基于计算机建模（图3），林-benzoguanine（6-氨基咪唑并[4,5-克]喹唑啉-8-（7 ħ） -酮（2））被选作延伸的中心支架，与该蛋白质形成多达七个平面内分子间H键，同时夹在Tyr106和Met260之间。多功能的合成方案被用于合成开发2，和用苯基，苄基和2-苯乙基侧链（衍生物即，16，17A，和12A，12B，13，17，RESP）伸进林立的亲脂性口袋由Val282，Val45和Leu68设计（方案1-3）。考虑到新配体的溶解度有限，并且由于最近对TGT催化机理的详细了解（图2），对酶

  DOI：

  10.1002/hlca.200690062

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Crystallographic Studies of Extended Guanine-Based (lin-Benzoguanine) Inhibitors for tRNA-Guanine Transglycosylase (TGT)
  作者：Emmanuel A. Meyer、Nicola Donati、Marine Guillot、W. Bernd Schweizer、François Diederich、Bernhard Stengl、Ruth Brenk、Klaus Reuter、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/hlca.200690062

  日期：2006.4

  This paper describes the rational design, synthesis, and biological evaluation of a new generation of inhibitors of the bacterial enzyme tRNA-guanine transglycosylase (TGT), which has been identified as a new target in the fight against bacillary dysentery (Shigellosis). The enzyme catalyzes the exchange of guanine in the anticodon wobble position of tRNA by the modified base preQ1, a guanine derivative

  本文描述了新一代细菌酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合理设计，合成和生物学评估，该抑制剂已被确定为对抗细菌性痢疾（志贺氏菌病）的新目标。根据涉及共价TGT-tRNA中间体的乒乓机制，该酶通过修饰的碱基preQ 1（鸟嘌呤衍生物）催化tRNA的反密码子摆动位置中的鸟嘌呤交换（图2）。基于计算机建模（图3），林-benzoguanine（6-氨基咪唑并[4,5-克]喹唑啉-8-（7 ħ） -酮（2））被选作延伸的中心支架，与该蛋白质形成多达七个平面内分子间H键，同时夹在Tyr106和Met260之间。多功能的合成方案被用于合成开发2，和用苯基，苄基和2-苯乙基侧链（衍生物即，16，17A，和12A，12B，13，17，RESP）伸进林立的亲脂性口袋由Val282，Val45和Leu68设计（方案1-3）。考虑到新配体的溶解度有限，并且由于最近对TGT催化机理的详细了解（图2），对酶