(4-phenethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-4-phenethyl-piperazine；1-Benzoyl-4-phenaethyl-piperazin；N-benzoyl-N'-(2-phenylethyl)-piperazine；(4-Phenethylpiperazin-1-yl)-phenyl-methanone；phenyl-[4-(2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• mdl: MFCD07358351
• 分子量: 294.396
• InChiKey: ZBHRLPNPRGWPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 乙醇 作用下， 生成 (4-phenethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of N-Mono-substituted and Unsymmetrically Disubstituted Piperazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01230a031

文献信息

• GPR52 Antagonist Reduces Huntingtin Levels and Ameliorates Huntington’s Disease-Related Phenotypes
  作者：Congcong Wang、Yu-Fang Zhang、Shimeng Guo、Quan Zhao、Yanping Zeng、Zhicheng Xie、Xin Xie、Boxun Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01133

  日期：2021.1.28

  studies showed that Comp-43 reduces mHTT levels by targeting GPR52 and promotes survival of mouse primary striatal neurons. Moreover, in vivo study showed that Comp-43 not only reduces mHTT levels but also rescues HD-related phenotypes in HdhQ140 mice. Taken together, our study confirms that inhibition of GPR52 is a promising strategy for HD therapy, and the GPR52 antagonist Comp-43 might serve as a lead

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。
• Substituierte N-Benzoyl-N'-(2-phenylethyl)-piperazine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0489690A1

  公开（公告）日：1992-06-10

  N-Benzoyl-N′-(2-phenylethyl)-piperazine der Formel I, worin R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ wie in der Beschreibung definiert sind, und Salze davon, weisen analgetische Eigenschaften auf und können als analgetische Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II, worin X₁ Carboxy oder reaktionsfähiges funktionell abgewandeltes Carboxy bedeutet, oder ein Salz davon, mit einer Verbindung der Formel III, worin X₂ Wasserstoff bedeutet, umsetzt.

  式 I 的 N-苯甲酰基-N′-(2-苯基乙基)哌嗪、 其中 R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 如说明中所定义，它们及其盐类具有镇痛特性，可用作镇痛药物制剂。例如，可通过将式 II 的化合物与 R₃ 和 R₅ 反应制备它们、 其中 X₁ 是羧基或活性官能团修饰的羧基，或其盐与式 III 的化合物反应、 其中 X₂ 为氢。
• US5321027A
  申请人：——

  公开号：US5321027A

  公开（公告）日：1994-06-14
• The Preparation of N-Mono-substituted and Unsymmetrically Disubstituted Piperazines
  作者：Richard Baltzly、Johannes S. Buck、Emil Lorz、William Schön

  DOI：10.1021/ja01230a031

  日期：1944.2