6-biotinylaminocaproic acid-(20s)-camptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 6-biotinylaminocaproic acid-(20s)-camptothecin
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoate
• 化学式: C₃₆H₄₁N₅O₇S
• 分子量: 687.817
• InChiKey: HRDRVPXMUWOLST-GUUVNMLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 、 N-生物素己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到6-biotinylaminocaproic acid-(20s)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  生物素化喜树碱衍生物作为强效细胞毒剂的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列生物素化喜树碱衍生物。合成的关键是通过酯化反应和点击化学来实现的。测试了所有新衍生物对五种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，包括HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480，IC 50值为0.13至21.53μM。大多数衍生物表现出强的细胞毒性，尤其是化合物17（IC 50  = 0.13–3.31μM）和化合物18（IC 50  = 0.23–1.48μM），具有最高的细胞毒性。讨论了生物素化喜树碱衍生物的结构-活性关系（SAR），以探索新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.049

文献信息

• Synthesis of a biotinylated camptothecin derivative and determination of the binding sequence by T7 phage display technology
  作者：Yoichi Takakusagi、Keisuke Ohta、Kouji Kuramochi、Kengo Morohashi、Susumu Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.018

  日期：2005.11

  A biotinylated derivative of the anti-tumor agent camptothecin (CPT) was synthesized and used in a phage display assay to identify drug-binding sequences. After three rounds of selection using C20-biotinylated CPT (CPT-20-B) as bait, a CPT-20-B-binding sequence, NSSQSARR, was identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.