[2-(1-azidocyclopentyl)ethyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(1-azidocyclopentyl)ethyl]benzene
• 英文别名: 2-(1-Azidocyclopentyl)ethylbenzene；2-(1-azidocyclopentyl)ethylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: KRPQYICGYVLKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(1-azidocyclopentyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用烷基二苯基次膦酸酯通过醌介导的氧化还原缩合将叔醇转化为叔烷基叠氮化物

  摘要：

  描述了一种通过氧化还原缩合反应从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。在该反应中，将由相应的醇制得的空间受阻的叔烷基次膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，几乎完全颠倒了它们的立体化学：然后将所获得的烷基叠氮化物成功地还原，以进行相应的胺处理。因此，建立了LiAlH 4，其由相应的手性醇制备手性胺的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.176

文献信息

• Preparation of<i>tert</i>-Alkyl Azides from Tertiary Alcohols by Way of Benzoquinone-mediated Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kiichi Kuroda、Nobuya Kaneko、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.1432

  日期：2006.12

  A novel method for the preparation of alkyl azides from alcohols by way of oxidation-reduction condensation is described. According to this reaction, the sterically hindered tert-alkyl phosphinites that are prepared from the corresponding alcohols are converted into tert-alkyl azides with almost complete inversions of their stereochemistries. On treatment with LiAlH 4 the obtained alkyl azides are

  描述了一种通过氧化还原缩合从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。根据该反应，由相应醇制备的位阻叔烷基亚膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，其立体化学几乎完全颠倒。在用 LiAlH 4 处理后，所获得的烷基叠氮化物随后被成功还原，以良好的收率提供相应的胺，因此，建立了一种从相应的手性醇制备手性胺的通用方法。