2-methoxycinnamic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycinnamic anhydride
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxyphenyl)acrylic anhydride；[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl] (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: NLJMQAMUHSXEQF-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 、 2-methoxycinnamic anhydride 、 育亨酸 生成
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial modification of natural products: Preparation of unencoded and encoded libraries of Rauwolfia alkaloids

  摘要：

  We report the preparation of combinatorial libraries which consist of derivatives of the stereoisomeric alkaloids yohimbine and rauwolscine-members of the Rauwolfia genus. The chemistry was performed on solid support using the divide- and-pool method, and involved the derivatization of the E-ring carboxylates and hydroxyls of these alkaloids with 36 amino acids and 22 carboxylic acids, respectively, to afford 792 bifunctionalized derivatives. The rauwolscine library was prepared using an encoding strategy in which the identity of each incorporated amino acid was recorded by cosynthesizing chemically inert tags prior to the pooling step. The general strategy for library synthesis exploits existing functionality present on the natural products, and should be applicable to other families of secondary metabolites. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00093-4
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲氧基肉桂酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到2-methoxycinnamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  4-O-肉桂酰基奎尼基和sh草酸衍生物的新型酶促合成。

  摘要：

  通过用南极假丝酵母脂肪酶A进行区域选择性酯化反应，可以实现喹啉酸和sh草酸的4-O-肉桂酰基衍生物的首次直接合成。对于氢化肉桂酸酯，用乙烯基酯进行的酶促酯交换反应具有出色的收率。然而，使用更具反应性的酰化剂例如酸酐来合成两种酸的肉桂酸酯衍生物。观察到该脂肪酶对对甲氧基，对羟基和对乙酰氧基乙烯基酯和酸酐衍生物（香豆酸酯和阿魏酸酯衍生物）具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo034387a

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。