二环[10.1.0]十三烷-12-醇 | 110811-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二环[10.1.0]十三烷-12-醇
• 英文名称: bicyclo[10.1.0]tridecan-1-ol
• CAS: 110811-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: COKXSDKPKBYDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-溴环十二烷酮 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以50%的产率得到二环[10.1.0]十三烷-12-醇
  参考文献：
  名称：

  锌介导的CC键正离子重排：合成β-二酮的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的有效方法，用于在温和条件下在古河试剂存在下由芳香族α-溴代酮合成β-二酮。提出本转化是通过α-溴代酮的Reformatsky型反应，然后通过醛酸酯中间体的CC键σ重排使β-二酮以中等至良好的分离产率而进行的，而脂肪族α-溴代甲基酮的产生在2，4-二取代的呋喃或顺式-1,2-二取代的环丙醇的形成中，产率中等。研究了这一过程的范围，并提出了一个试探性机制。

  DOI：

  10.1021/jo7013627

文献信息

• Divalent samarium-induced cyclopropanation of lithium enolates. A one-pot synthesis of cyclopropanols from ketones
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95354-1

  日期：1987.1

  Lithium enolates, generated by deprotonation of ketones with lithium diisopropylamide, react with diiodomethane in the presence of SmI2 to give cyclopropanols.

  由酮与二异丙基氨基锂去质子化生成的烯醇化锂在SmI 2的存在下与二碘甲烷反应生成环丙醇。
• Imamoto, Tsuneo; Hatajima, Toshihiko; Takiyama, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3127 - 3135
  作者：Imamoto, Tsuneo、Hatajima, Toshihiko、Takiyama, Nobuyuki、Takeyama, Toshiaki、Kamiya, Yasuo、Yoshizawa, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• IMAMOTO TSUNEO; TAKIYAMA NOBUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1307-1308
  作者：IMAMOTO TSUNEO、 TAKIYAMA NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——