ethyl {3-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)vinyl]-2-oxotetrahydrofuran-3-yl}carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl {3-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)vinyl]-2-oxotetrahydrofuran-3-yl}carbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-oxo-3-(1-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)oxolan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄Si
• 分子量: 285.415
• InChiKey: JVWWJYMVYLIKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三苯基膦 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 ethyl {3-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)vinyl]-2-oxotetrahydrofuran-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯衍生物来自α-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚烷基}-γ-丁内酯

  摘要：

  N-受保护的 α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯 1 是通过 NsONHCO2Et 与新型甲硅烷基化 α-亚基-γ-丁内酯 2 的氮杂迈克尔型加成获得的，通过中间体氮丙啶的开环和失去三甲基甲硅烷基。还描述了通过 α-[(三氟甲氧基) 亚基]-γ-丁内酯 3 和三 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 铝之间的交叉偶联反应立体选择性合成化​​合物 2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600540

文献信息

• α-Amino-α-vinyl-γ-butyrolactone Derivatives from α-{[(Trimethylsilyl)methyl]alkylidene}-γ-butyrolactones
  作者：Marinella Capuzzi、Augusto Gambacorta、Tecla Gasperi、M. Antonietta Loreto、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200600540

  日期：2006.11

  novel silylated α-ylidene-γ-butyrolactones 2, through ring opening of the intermediate aziridine and loss of the trimethylsilyl group. The stereoselective synthesis of compounds 2, by cross-coupling reactions between α-[(triflyloxy)ylidene]-γ-butyrolactones 3 and tris[(trimethylsilyl)methyl]aluminum, is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  N-受保护的 α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯 1 是通过 NsONHCO2Et 与新型甲硅烷基化 α-亚基-γ-丁内酯 2 的氮杂迈克尔型加成获得的，通过中间体氮丙啶的开环和失去三甲基甲硅烷基。还描述了通过 α-[(三氟甲氧基) 亚基]-γ-丁内酯 3 和三 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 铝之间的交叉偶联反应立体选择性合成化​​合物 2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)