5-methoxy-3-pentyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-pentyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-3-pentyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-methoxy-3-pentylindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: VPWIZQLIBYEYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-pentyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到5-methoxy-3-pentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  不同官能化吲哚的新有机锂加成方法

  摘要：

  描述了一种用于不同功能化吲哚的新型合成方法。Boc 保护的邻氨基苯乙烯发生烷基锂加成反应，从而生成锂化中间体，该中间体与特定亲电试剂反应后，在反应的亲电试剂和邻氨基取代基之间建立级联反应过程，促进原位闭环，然后脱水，生成吲哚环系统。这种方法可以通过合成一系列 3,5-、1,3,5- 和 2,3,5- 取代的吲哚来证明。

  DOI：

  10.1021/ja034283h
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (4-methoxy-2-vinylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 以80%的产率得到5-methoxy-3-pentyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不同官能化吲哚的新有机锂加成方法

  摘要：

  描述了一种用于不同功能化吲哚的新型合成方法。Boc 保护的邻氨基苯乙烯发生烷基锂加成反应，从而生成锂化中间体，该中间体与特定亲电试剂反应后，在反应的亲电试剂和邻氨基取代基之间建立级联反应过程，促进原位闭环，然后脱水，生成吲哚环系统。这种方法可以通过合成一系列 3,5-、1,3,5- 和 2,3,5- 取代的吲哚来证明。

  DOI：

  10.1021/ja034283h

文献信息

• Indole Synthesis by Controlled Carbolithiation of <i>o</i>-Aminostyrenes
  作者：Albane Kessler、Claire M. Coleman、Patchanee Charoenying、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo048723e

  日期：2004.11.1

  An effective synthesis of the functionalized indole ring system has been developed from substituted o-aminostyrene starting material. Our methodology involves a novel cascade reaction sequence of alkyllithium addition to the styrene double bond and subsequent trapping of the intermediate organolithium with a suitable electrophile, followed by an in situ ring closure and dehydration to generate the indole ring. This new reaction sequence allows for the introduction of molecular diversity at all positions on the indole scaffold. The procedure was shown to be successful with a range of both C and N substituents on the o-aminostyrenes. The reaction sequence was tolerant to the reactivity range of alkyllithiums such as tert-, sec-, and n-butyllithium. The electrophiles used were DMF, which generated indole products with C-2 unsubstituted, and nitriles, which incorporated the nitrile substituent at C-2. The o-aminostyrene starting materials were generated by a Pd-catalyzed cross-coupling reaction of a vinyl boronic acid equivalent with the readily available substituted o-bromoanilines.
• <i>tert</i>-Butyl 5-methoxy-3-pentylindole-1-carboxylate
  作者：John F. Gallagher、Claire M. Coleman、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1107/s0108270103028154

  日期：2004.2.15

  The molecule of the title compound, C19H27NO3, is essentially planar, with all non-H atoms within 0.2 Angstrom of the nine-membered indole plane, except for the three tert-butyl C atoms. The C-5 pentyl chain is in an extended conformation, with three torsion angles of 179.95 (13), 179.65 (13) and -178.95 (15)degrees (the latter two angles include the C atoms of the C-5 chain only). Three intramolecular C-H...O=C contacts are present (C...O<3.05 angstrom and C-H center dot center dot center dot O>115degrees), and an intermolecular C-H...O=C contact and pi-pi stacking complete the intermolecular interactions.