2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-8-methyl-1H-1,5-benzodiazepine；2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,8-Dimethyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1h-1,5-benzo-diazepine；2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: NIWCXPYVSFKHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide 、 2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Ashok K.; Kumar, Manoj; Yadav, Tripti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 461 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 苯乙酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide silica gel 作用下， 反应 1.33h， 以85%的产率得到2,8-dimethyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  硅胶上负载的氯化铈（III）/碘化钠用于合成1,5-苯二氮卓类化合物的一种新的，高效且环保的方案†

  摘要：

  已经描述了一种新颖的绿色方法，该方法使用负载在硅胶上的氯化铈（III）/碘化钠在温和和非均相条件下，由邻苯二胺和酮合成2，3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂卓。反应在室温下进行，无需使用任何有机溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303196

文献信息

• RuCl₃·<i>x</i>H₂O: A Novel and Efficient Catalyst for the Facile Synthesis of 1,5-Benzodiazepines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Suresh、Anil Saini、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910802109273

  日期：2008.8.29

  Abstract 1,5-Benzodizepines are synthesized in excellent yields via condensation of o-phenylenediamine with ketones having a hydrogen at the α-position. The reaction is performed in solvent-free conditions and 5 mol% of RuCl3·xH2O is enough to direct the reaction to completion.

  摘要 1,5-苯二氮卓类化合物是通过邻苯二胺与α-位有氢的酮缩合而以优异的产率合成的。反应在无溶剂条件下进行，5 mol% RuCl3·xH2O 足以引导反应完成。
• An Organocatalyzed and Ultrasound Accelerated Expeditious Synthetic Route to 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1179

  日期：2011.4.20

  In the present work, successful implementation of ultrasound irradiations for the rapid synthesis of 1,5benzodiazepine derivatives under solvent-free conditions is demonstrated. Use of a novel catalyst i.e. camphor sulphonic acid in combination with ultrasound technique is reported for the first time. Comparative study for the synthesis of 1,5-benzodiazepines using conventional as well as ultrasonication

  在目前的工作中，证明了在无溶剂条件下成功实施超声辐照以快速合成 1,5 苯二氮卓衍生物。首次报道了与超声技术结合使用的新型催化剂，即樟脑磺酸。讨论了使用常规法和超声法合成 1,5-苯二氮卓类药物的比较研究。
• Mild and Efficient Procedure for the Synthesis of 1,5‐Benzodiazepines Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Zhan‐Hui Zhang、Shu‐Tao Yang、Jin Lin

  DOI：10.1080/00397910600616180

  日期：2006.7

  Abstract A convenient and efficient method for the synthesis of 1,5‐benzodiazepines by the reaction of o‐phenylenediamines (OPDA) and ketones with hydrogens at the α‐position has been developed. The reaction is carried out at room in the presence of a catalytic amount of magnesium perchlorate under solvent‐free conditions.

  摘要 开发了一种通过邻苯二胺 (OPDA) 和酮与 α 位氢反应合成 1,5-苯二氮卓类的简便有效的方法。该反应在室温下在无溶剂条件下，在催化量的高氯酸镁存在下进行。
• Indium(III) Bromide: A Novel and Efficient Reagent for the Rapid Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2004-834939

  日期：——

  o-Phenylenediamines (OPDA) undergo rapid condensation with ketones having hydrogens at the α-position in the presence of 10 mol% indium(III) bromide under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The remarkable features of this new procedure are high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, high

  在极其温和的反应条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 的存在下，邻苯二胺 (OPDA) 与在 α 位具有氢的酮快速缩合，以优异的收率和高选择性得到相应的 1,5-苯二氮卓类化合物. 这种新方法的显着特点是转化率高、反应时间短、反应曲线更清晰、不对称酮的区域选择性高、无溶剂条件以及简单的实验和后处理程序。该方法适用于富电子和缺电子邻苯二胺。
• Ag₃PW₁₂O₄₀: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah、N. Lingaiah、P. S. Saiprasad

  DOI：10.1055/s-2004-816013

  日期：——

  o-Phenylenediamines undergo smooth condensation with ketones having hydrogens at α-position on the surface of heteropoly acid (Ag3PW12O40) under extremely mild conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filteration and can be reused in subsequent reactions.

  邻苯二胺在非常温和的条件下与表面含氢的α-位酮在杂多酸（Ag3PW12O40）上顺利发生缩合反应，以优异的产率和高度选择性得到相应的1,5-苯并二氮杂䓬。催化剂可通过简单的过滤回收，并在后续反应中重复使用。