2-methyl-3-(1-phenylethyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(1-phenylethyl)indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(1-phenylethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: SWTRMYFIHLZYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 苯乙酮 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到2-methyl-3-(1-phenylethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用H 2作为还原剂通过还原烷基化反应制备2,3-二取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.099

文献信息

• Condensation of 2-methylindole with acetophenones: An unexpected formation of 2-arylanilines
  作者：Wayland E. Noland、Alexei V. Novikov、Christopher D. Brown

  DOI：10.1080/00397911.2019.1672745

  日期：2019.12.17

  Abstract 2-Methylindole condenses with acetophenones under acidic conditions to produce 2-arylanilines in moderate to good yields. The reaction proceeds well with a range of 3′- and 4′- substituted acetophenones (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-, methyl, methoxy), and select 2′- substituted ones (fluoro-, methoxy-). No products were obtained with nitro- substitution in any position. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-甲基吲哚在酸性条件下与苯乙酮缩合生成 2-芳基苯胺，收率适中。使用一系列 3'- 和 4'- 取代的苯乙酮（氟-、氯-、溴-、碘-、甲基、甲氧基）和选择 2'- 取代的苯乙酮（氟-、甲氧基-），反应进行得很好。在任何位置都没有硝基取代的产物。图形概要
• Nilsson, Ingemar; Isaksson, Roland, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 7, p. 531 - 548
  作者：Nilsson, Ingemar、Isaksson, Roland

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route to 2,3-disubstituted indoles via reductive alkylation using H2 as reductant
  作者：Liang-Liang Cao、Duo-Sheng Wang、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.099

  日期：2011.6

  An efficient route to 2,3-disubstituted indoles was developed via reductive alkylation of 2-substituted indoles using hydrogen as a clean and atom economic reductant under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。