(Z)-tetradec-8-en-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-tetradec-8-en-5-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: PAAWOACHUWPSFL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tetradec-8-en-5-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (Z)-4-癸烯醛 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(Z)-tetradec-8-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i

文献信息

• Assignment of the Absolute Configuration of Phosphoeleganin via Synthesis of Model Compounds
  作者：Paolo Luciano、Concetta Imperatore、Maria Senese、Anna Aiello、Marcello Casertano、Yue-W. Guo、Marialuisa Menna

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00397

  日期：2017.7.28

  The full absolute configuration assignment of phosphoeleganin (1), a recently discovered marine-derived phosphorylated polyketide with protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity, was achieved. It was based on the synthesis of model diasteroisomeric compounds of the C-8–C-12 segment portion of phosphoeleganin, chiral derivatization methods, and application of the universal NMR database concept

  实现了磷酸铁蛋白（1）的完全绝对构型分配，该蛋白是最近发现的具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性的海洋衍生的磷酸化聚酮。它是基于合成的模型模型的，其中包括磷酸硒精的C-8–C-12链段部分的非对映异构化合物，手性衍生方法以及通用NMR数据库概念的应用。