4-hydroxybenzoic acid 1-phenylethylidene hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzoic acid 1-phenylethylidene hydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide；p-hydroxy-acetophenone benzoylhydrazone；4-hydroxy-N-(1-phenylethylideneamino)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: UJUZNAWMLQZDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzoic acid 1-phenylethylidene hydrazide 在 recombinant hydrazidase from Microbacterium sp. strain HM₅₈-2 、 水 作用下， 生成 1-苯基乙烷-1-酮腙 、 对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  分离自Microbacterium sp。的肼基化酶的底物识别的结构基础。菌株HM58-2，可催化酰肼化合物作为唯一的碳源。

  摘要：

  透明质酸酶是半个世纪以来一直未被发现的酶。然而，最近，它被纯化，并且其编码基因被克隆。微小杆菌 HM58-2菌株以酰肼为唯一碳源生长。它产生酰肼酶并将酰肼降解为乙酸盐和酰肼。细菌酰肼酶属于酰胺酶签名酶家族，并含有Ser-cisSer-Lys催化基序。肼和碳酸的缩合产生各种酰肼，其中某些酰肼是合成药物和其他有用化学物质的原料。尽管已经鉴定出天然的酰肼化合物，但是对于酰肼的代谢系统还没有完全了解。在这里，我们报告了来自Microbacterium sp。的肼基酶的晶体结构。菌株HM58-2。揭示了该活性位点由Ser-cisSer-Lys催化三联体组成，其中Ser179与底物的羰基碳形成共价键。与S179A突变体结合的4-羟基苯甲酸酰肼，显示由三个主链酰胺基团组成的氧阴离子孔。此外，酰胺酶家族非保守区中的H336可以定义底物特异性，这通过突变分析得到证实。野生型载脂酶结构揭示了与S179共价结合

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2016.11.148
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-hydroxybenzoic acid 1-phenylethylidene hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙酮-苯甲酰hydr的合成，晶体学，计算和分子对接研究

  摘要：

  合成了三种芳酰基hydr，苯乙酮-苯甲酰（（I），对羟基苯乙酮-苯甲酰hydr（II）和对硝基苯乙酮-苯甲酰hydr（III），并借助IR，UV-Vis和NMR光谱进行了进一步分析和X射线晶体学技术。使用包含6-311 ++ G（2d，2p）基础集的B3LYP函数，通过密度泛函理论（DFT）确定了优化的分子结构。观察到的NMR光谱技术的计算结果和实验结果是一致的。报道的两个晶体在P2 1 / c的同一空间群中是单斜晶的。Hirshfeld表面分析表明，H···H是化合物II中最重要的分子间相互作用和III。化合物还针对三种酶（醛糖还原酶，醛还原酶和β-葡萄糖苷酶）进行了分子对接，其中化合物III以-11.30，-9.58和-11.10 Kcal mol的结合能表现出对酶的最佳抑制作用- 1分别针对醛糖还原酶，醛还原酶和β-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130275

文献信息

• Acetophenone benzoylhydrazones as antioxidant agents: Synthesis, in vitro evaluation and structure-activity relationship studies
  作者：Saeed Emami、Zahra Esmaili、Gholamreza Dehghan、Maryam Bahmani、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hassan Mirzaei、Mohammad Shokrzadeh、Seyed Ershad Moradi

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.06.083

  日期：2018.12

  Acetophenone and its analogues are naturally-occurring compounds found in many foods and plants. In this study, a series of acetophenone benzoylhydrazones 5a-o were designed and synthesized as new potential antioxidant agents. Designed molecules contain hydrazone and phenolic hydroxyl moieties which possibly contribute to antioxidant activity. The antioxidant properties of compounds 5a-o in terms of reducing ability and radical-scavenging activity were assessed by using FRAP and DPPH tests, respectively. While the unsubstituted compound 5a had the superior capacity in the FRAP assay, the 2,4-dihydroxyacetophenone analogue 5g was the most potent radical scavenger in the DPPH method. The antioxidant potential of representative compounds 5a and 5g was further confirmed by TEAC and ORAC assays. Cell viability assays revealed that while the promising compounds 5a and 5g had no significant toxicity against HepG2 and NIH3T3 cells, they potently protected HepG2 cells against H2O2 -induced oxidative damage at low concentrations. Furthermore, spectroscopic studies with different biometals demonstrated that 5g was able to interact with Cu2+ to form a 1:1 complex.
• Synthesis, crystallographic, computational and molecular docking studies of new acetophenone-benzoylhydrazones
  作者：Temitope A. Ajayeoba、Joseph O. Woods、Ayowole O. Ayeni、Tomilola J. Ajayi、Raji A. Akeem、Eric C. Hosten、Olawale F. Akinyele

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130275

  日期：2021.8

  lhydrazone (II) and p-nitro- acetophenone-benzoylhydrazone (III) have been synthesized and further analyzed with the aid of IR, UV-Vis, and NMR spectroscopic and X-ray Crystallographic techniques. The optimized molecular structures were determined by Density Functional Theory (DFT) using the B3LYP function comprising the 6-311++G (2d, 2p) basis set. The calculated and experimental results for the NMR

  合成了三种芳酰基hydr，苯乙酮-苯甲酰（（I），对羟基苯乙酮-苯甲酰hydr（II）和对硝基苯乙酮-苯甲酰hydr（III），并借助IR，UV-Vis和NMR光谱进行了进一步分析和X射线晶体学技术。使用包含6-311 ++ G（2d，2p）基础集的B3LYP函数，通过密度泛函理论（DFT）确定了优化的分子结构。观察到的NMR光谱技术的计算结果和实验结果是一致的。报道的两个晶体在P2 1 / c的同一空间群中是单斜晶的。Hirshfeld表面分析表明，H···H是化合物II中最重要的分子间相互作用和III。化合物还针对三种酶（醛糖还原酶，醛还原酶和β-葡萄糖苷酶）进行了分子对接，其中化合物III以-11.30，-9.58和-11.10 Kcal mol的结合能表现出对酶的最佳抑制作用- 1分别针对醛糖还原酶，醛还原酶和β-葡萄糖苷酶。
• Structural basis of the substrate recognition of hydrazidase isolated from Microbacterium sp. strain HM58-2, which catalyzes acylhydrazide compounds as its sole carbon source
  作者：Tomonori Akiyama、Misaki Ishii、Atsushi Takuwa、Ken-Ichi Oinuma、Yasuyuki Sasaki、Naoki Takaya、Shunsuke Yajima

  DOI：10.1016/j.bbrc.2016.11.148

  日期：2017.1

  strain HM58-2. The active site was revealed to consist of a Ser-cisSer-Lys catalytic triad, in which Ser179 forms a covalent bond with a carbonyl carbon of the substrate. 4-Hydroxybenzoic acid hydrazide bound to the S179A mutant, showing an oxyanion hole composed of the three backbone amide groups. Furthermore, H336 in the non-conserved region in the amidase family may define the substrate specificity, which

  透明质酸酶是半个世纪以来一直未被发现的酶。然而，最近，它被纯化，并且其编码基因被克隆。微小杆菌 HM58-2菌株以酰肼为唯一碳源生长。它产生酰肼酶并将酰肼降解为乙酸盐和酰肼。细菌酰肼酶属于酰胺酶签名酶家族，并含有Ser-cisSer-Lys催化基序。肼和碳酸的缩合产生各种酰肼，其中某些酰肼是合成药物和其他有用化学物质的原料。尽管已经鉴定出天然的酰肼化合物，但是对于酰肼的代谢系统还没有完全了解。在这里，我们报告了来自Microbacterium sp。的肼基酶的晶体结构。菌株HM58-2。揭示了该活性位点由Ser-cisSer-Lys催化三联体组成，其中Ser179与底物的羰基碳形成共价键。与S179A突变体结合的4-羟基苯甲酸酰肼，显示由三个主链酰胺基团组成的氧阴离子孔。此外，酰胺酶家族非保守区中的H336可以定义底物特异性，这通过突变分析得到证实。野生型载脂酶结构揭示了与S179共价结合