1,2-trans-2,3-dihydro-1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5-phenyl-5,6-diaza-spiro[2,4]hept-6-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-trans-2,3-dihydro-1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5-phenyl-5,6-diaza-spiro[2,4]hept-6-en-4-one
• 英文别名: 1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5-phenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-6-en-4-one；(1S,2R,3R)-2-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-phenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-en-7-one
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: PFGBGYVVMGYWJY-MVERNJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 、 4-anisylidene-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到1,2-trans-2,3-dihydro-1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5-phenyl-5,6-diaza-spiro[2,4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶叶立德介导的通过级联迈克尔/取代反应非对映选择性合成螺环丙基吡唑啉酮

  摘要：

  我们设计了亚芳基/亚烷基-吡唑啉酮与原位生成的负载吡啶鎓叶立德以及标准吡啶鎓叶立德的高度非对映选择性形式[2 + 1]成环反应，以构建螺环丙基-吡唑啉酮。级联方法表现出广泛的官能团耐受性、克级能力和底物多功能性。用两种介体广泛合成了多种螺环环丙烷，并且负载的吡啶在后续循环中重复使用。密度泛函理论计算证实了螺环丙烷的形成是较低能量的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02879

文献信息

• Highly stereoselective construction of spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one]with 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium ylide
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yali Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Danyi Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.049

  日期：2008.5

  A highly stereoselective synthesis of exo-spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one] from 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium bromide in the presence of base has been achieved. The triphenylarsine-catalyzed cyclopropanation of 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one with bromide in the presence of NaHCO3 has also been studied. Both exo and endo isomers were formed in this

  在碱存在下，由4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-吡唑啉-5-酮和溴化砷高度立体选择性地合成exo -spiro [cyclopropane-1,4'-pyrazolin-5'-one]实现了。在NaHCO 3存在下，还研究了三苯ar催化四溴化亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉-5-酮的环丙烷化反应。两个外和内切形成在该反应中的异构体。产物的结构通过IR，MS，1 H NMR，元素分析和X射线衍射分析来表征。
• 10.1021/acs.joc.3c02879
  作者：Kumari, Akanksha、Patanvadiya, Dhirajkumar Jitendrabhai、Jain, Anshul、Patra, Ranjan、Paranjothy, Manikandan、Rana, Nirmal K.

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02879

  日期：——

  We have devised a highly diastereoselective formal [2 + 1] annulation reaction of arylidene/alkylidine-pyrazolones with in situ-generated supported as well as standard pyridinium ylides to construct spirocyclopropanyl-pyrazolones. The cascade approach exhibits a wide range of functional group tolerance, gram-scale capability, and substrate versatility. A diverse range of spirocyclic cyclopropanes was

  我们设计了亚芳基/亚烷基-吡唑啉酮与原位生成的负载吡啶鎓叶立德以及标准吡啶鎓叶立德的高度非对映选择性形式[2 + 1]成环反应，以构建螺环丙基-吡唑啉酮。级联方法表现出广泛的官能团耐受性、克级能力和底物多功能性。用两种介体广泛合成了多种螺环环丙烷，并且负载的吡啶在后续循环中重复使用。密度泛函理论计算证实了螺环丙烷的形成是较低能量的途径。