2-(2-oxo-2-phenylethyl)-(E)-1-(1-pentylidene)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-(E)-1-(1-pentylidene)cyclopentane
• 英文别名: 2-[(2E)-2-pentylidenecyclopentyl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: PRDPENXZFWWBPS-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenyldodec-2-en-7-yn-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以16%的产率得到2-(2-Nonan-5-ylidenecyclopentyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机锌促进缺电子烯烃的碳环化与系链不饱和度

  摘要：

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。

  DOI：

  10.1021/ja9702125

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclizations of Alkynyl Enones with Concomitant Stereoselective Tri- or Tetrasubstituted Alkene Introduction
  作者：John Montgomery、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja952026+

  日期：1996.1.1
• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。