2,6-bis(3-(tert-butyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-(tert-butyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(5-tert-butyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₂₃N₇
• 分子量: 325.417
• InChiKey: HMNWKHPIZWYYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 2,6-bis(3-(tert-butyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷光 Pt(II) 配合物与 C^N^N 与 N^N^N 螯合剂和基于咖啡因的 NHC 共配体的比较†

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了以咖啡因为基础的卡宾共配体和衍生自 2,6-双(1 H -1,2,4-三唑-5-基)吡啶 (N) 的三齿双离子钳形发光团的配位化合物，如以及来自 2-phenyl-6-(1 H -1,2,4-triazol-5-yl)pyridine (C)，带有 Ad（金刚烷基）或t Bu（叔丁基）取代基。新的 2-phenyl-6-(1 H -1,2,4-triazol-5-yl)pyridine-based ligand precursors 连同四种 Pt(II) 配合物，即 Pt(C- t Bu), Pt(C -Ad), Pt(N- tBu) 和 Pt(N-Ad) 进行了表征。此外，螯合发光团的不同取代基和基于咖啡因的 NHC 共配体对光物理特性的影响（包括光致发光量子产率 ( Φ L )、激发态寿命 ( τ )、辐射 ( k r ), 和非辐射 ( k nr) 失活速率常数)

  DOI：

  10.1111/php.13695
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-bis(3-(tert-butyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  量身定制的深蓝发射器的扫描隧道光谱指导设计

  摘要：

  边界分子轨道可以可视化并有选择地设置以实现蓝色磷光金属配合物。为此，三齿Pt II的HOMO和LUMO使用扫描隧道显微镜和光谱法测量复合物。电子接受或给体部分的引入使得可以独立调整前沿轨道的能量，并且通过DFT计算可以复制出所测得的HOMO-LUMO间隙。能隙与发射三重态和实验发光波长的测量能量和计算能量相关。合成，显微镜和光谱学之间的这种协同相互作用使深蓝色三重态发射体的设计和实现成为可能。在分子水平上寻找和调节电子“定位螺钉”是一种有用的实验方法，可用于深入了解和合理设计具有定制激发态能和定义的前沿轨道特性的光电材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201407439

文献信息

• Conjugated Pt(II) Complexes as Luminescence-Switch-On Reporters Addressing the Microenvironment of Bacterial Biofilms
  作者：Iván Maisuls、Jasveer Singh、Ileana P. Salto、Simon T. Steiner、Thomas M. Kirse、Silke Niemann、Cristian A. Strassert、Andreas Faust

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00860

  日期：2021.8.2

  In this work, the synthesis, structural and photophysical characterization of six phosphorescent H2O-soluble Pt(II) complexes are reported while addressing their emission maxima, photoluminescence quantum yields (ΦL), lifetimes (τ), aggregation tendency, and microenvironment sensitivity as a function of the substitution pattern on the main tridentate luminophore. Different ancillary ligands, namely

  在这项工作中，报告了六种磷光 H 2 O 可溶性 Pt(II) 配合物的合成、结构和光物理表征，同时解决了它们的发射最大值、光致发光量子产率 ( Φ L )、寿命 ( τ )、聚集趋势和微环境灵敏度作为主要三齿发光体上取代模式的函数。不同的辅助配体，即，三磺化膦和麦芽六糖-缀合的吡啶（具有或不具有酰胺桥），被引入并评价为实现接通-光致发光标记对革兰的生物膜感测到的微环境报告的+和革兰氏-模型，即金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。借助共聚焦发光显微（光谱），我们观察到选定的复合物与生物膜特异性相互作用，同时使浮游细胞未标记。通过使用光致发光寿命成像显微镜，测量了金黄色葡萄球菌生物膜内的激发态寿命。与粘性生物膜基质结合后，光致发光强度显着提高，激发态寿命显着延长，这主要是由于在屏蔽物理淬灭过程（例如与溶剂分子和3 O 2 的相互作用）时抑制了无辐射失活途径. 具有麦芽六糖靶向单元且没有酰胺桥的非聚集复
• Compensation of Hybridization Defects in Phosphorescent Complexes with Pnictogen-Based Ligands—A Structural, Photophysical, and Theoretical Case-Study with Predictive Character
  作者：Sathish Chatnahalli Gangadharappa、Iván Maisuls、Dominik A. Schwab、Jutta Kösters、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert

  DOI：10.1021/jacs.0c09467

  日期：2020.12.23

  solutions, frozen glassy matrices, amorphous solids, and crystalline phases. A progressively red-shifted phosphorescence was observed with increasing atomic number along with a growing compensation of hybridization defects upon coordination of the Pn atom to the Pt(II) center. The change of molecular geometry of the PnPh3 unit upon complexation was extrapolated to predict the structural and excited state

  在这项工作中，首次报道了磷光配位化合物中 P-、As-和 Sb 基配体的比较使用，以促进具有非常规元素的定制三线态发射器的设计和实现中的新配位化学概念。通过光谱、X 射线衍射和量子化学方法，我们重建了化学键的性质以及越来越重的元素对光激发态特性的影响，这些特性与杂化和极化率相关。 pnictogen 原子 (Pn)。特别是，我们阐明了一系列具有基于第 15 族元素（即 P、As 和 Sb）的单齿辅助配体的同源 Pt(II) 配合物的结构和光物理特性。六种带有三齿双阴离子 2 的配位化合物，6-双（1H-1,2,4-三唑-5-基）吡啶发光钳配体在三唑环上带有 CF3 或 tBu 部分以及作为单齿辅助配体（[CF3/Pn] 或 [ tBu/Pn]，分别）进行了研究。外围取代基（分别为 tBu 与 CF3）的给电子或吸电子效应及其对键合、晶体堆积以及激发态能量和寿命的影响在流体溶液、冷冻玻璃基质、无定形固体和结晶相。随着
• Scanning-Tunneling-Spectroscopy-Directed Design of Tailored Deep-Blue Emitters
  作者：Jan Sanning、Pascal R. Ewen、Linda Stegemann、Judith Schmidt、Constantin G. Daniliuc、Tobias Koch、Nikos L. Doltsinis、Daniel Wegner、Cristian A. Strassert

  DOI：10.1002/anie.201407439

  日期：2015.1.12

  moieties enables independent tuning of the frontier orbital energies, and the measured HOMO–LUMO gaps are reproduced by DFT calculations. The energy gaps correlate with the measured and the calculated energies of the emissive triplet states and the experimental luminescence wavelengths. This synergetic interplay between synthesis, microscopy, and spectroscopy enabled the design and realization of a deep‐blue

  边界分子轨道可以可视化并有选择地设置以实现蓝色磷光金属配合物。为此，三齿Pt II的HOMO和LUMO使用扫描隧道显微镜和光谱法测量复合物。电子接受或给体部分的引入使得可以独立调整前沿轨道的能量，并且通过DFT计算可以复制出所测得的HOMO-LUMO间隙。能隙与发射三重态和实验发光波长的测量能量和计算能量相关。合成，显微镜和光谱学之间的这种协同相互作用使深蓝色三重态发射体的设计和实现成为可能。在分子水平上寻找和调节电子“定位螺钉”是一种有用的实验方法，可用于深入了解和合理设计具有定制激发态能和定义的前沿轨道特性的光电材料。
• Comparison of Phosphorescent Pt( <scp>II</scp> ) Complexes with C^N^N <i>vs</i> N^N^N Chelators and Caffeine‐Based <scp>NHC</scp> ‐co‐ligands ^†
  作者：Thomas M. Kirse、Joschua Lüke、Iván Maisuls、Alexander Hepp、Cristian A. Strassert

  DOI：10.1111/php.13695

  日期：2023.3

  dianionic pincer luminophores derived from 2,6-bis(1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine (N), as well as from 2-phenyl-6-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine (C), bearing either Ad (adamantyl) or tBu (tertiary butyl) substituents. The new 2-phenyl-6-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine-based ligand precursors along with four Pt(II) complexes, namely Pt(C-tBu), Pt(C-Ad), Pt(N-tBu) and Pt(N-Ad) were characterized. Further

  在这项工作中，我们探索了以咖啡因为基础的卡宾共配体和衍生自 2,6-双(1 H -1,2,4-三唑-5-基)吡啶 (N) 的三齿双离子钳形发光团的配位化合物，如以及来自 2-phenyl-6-(1 H -1,2,4-triazol-5-yl)pyridine (C)，带有 Ad（金刚烷基）或t Bu（叔丁基）取代基。新的 2-phenyl-6-(1 H -1,2,4-triazol-5-yl)pyridine-based ligand precursors 连同四种 Pt(II) 配合物，即 Pt(C- t Bu), Pt(C -Ad), Pt(N- tBu) 和 Pt(N-Ad) 进行了表征。此外，螯合发光团的不同取代基和基于咖啡因的 NHC 共配体对光物理特性的影响（包括光致发光量子产率 ( Φ L )、激发态寿命 ( τ )、辐射 ( k r ), 和非辐射 ( k nr) 失活速率常数)